7-hydroxy-4,9-dimethoxy-6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one | 1256350-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-hydroxy-4,9-dimethoxy-6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-4,11-dimethoxy-14-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9(16),10,12-heptaen-8-one
• CAS: 1256350-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: WUTCTBLIYHJDBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4,9-dimethoxy-6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 异丁酰胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到7-hydroxy-4,9-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过高效的多米诺环去水合/分子内Friedel-Crafts酰化/区域选择性去甲基化序列进行Diptoindonesin G的全合成

  摘要：

  描述了通过在BCl 3的作用下芳基氧基酮7的多米诺脱水环化/分子内Friedel-Crafts酰化/区域选择性脱甲基化反应，对二吲哚酮G进行高效的全合成，其中四环6 H-蒽[1,9- bc ]呋喃-通过3-芳基苯并呋喃以一锅法构建6-one骨架。这是这三个反应以级联方式进行战略性组合的第一个例子。此处提供的途径可直接进入二妥英酮G及其类似物。

  DOI：

  10.1021/ol102322g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethoxy)-5-methoxybenzoate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到7-hydroxy-4,9-dimethoxy-6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过高效的多米诺环去水合/分子内Friedel-Crafts酰化/区域选择性去甲基化序列进行Diptoindonesin G的全合成

  摘要：

  描述了通过在BCl 3的作用下芳基氧基酮7的多米诺脱水环化/分子内Friedel-Crafts酰化/区域选择性脱甲基化反应，对二吲哚酮G进行高效的全合成，其中四环6 H-蒽[1,9- bc ]呋喃-通过3-芳基苯并呋喃以一锅法构建6-one骨架。这是这三个反应以级联方式进行战略性组合的第一个例子。此处提供的途径可直接进入二妥英酮G及其类似物。

  DOI：

  10.1021/ol102322g

文献信息

• Total Synthesis of Diptoindonesin G via a Highly Efficient Domino Cyclodehydration/Intramolecular Friedel−Crafts Acylation/Regioselective Demethylation Sequence
  作者：Kyungsun Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/ol102322g

  日期：2010.11.19

  A highly efficient total synthesis of diptoindonesin G is described employing a domino dehydrative cyclization/intramolecular Friedel−Crafts acylation/regioselective demethylation reaction of aryloxyketone 7 by the action of BCl3 wherein the tetracyclic 6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one skeleton was constructed via the 3-arylbenzofuran in a one-pot manner. This is the first example of the strategic combination

  描述了通过在BCl 3的作用下芳基氧基酮7的多米诺脱水环化/分子内Friedel-Crafts酰化/区域选择性脱甲基化反应，对二吲哚酮G进行高效的全合成，其中四环6 H-蒽[1,9- bc ]呋喃-通过3-芳基苯并呋喃以一锅法构建6-one骨架。这是这三个反应以级联方式进行战略性组合的第一个例子。此处提供的途径可直接进入二妥英酮G及其类似物。