4-[(3,4-Dichlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3,4-Dichlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 331.201
• InChiKey: LVDSNYRVBVSVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,4-Dichlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 、 N-苯基苄脒 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-(3,4-dichlorophenyl)-9-methyl-2,3,7-triphenyl-1,3,7,8-tetraazaspiro[4.4]nona-1,8-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  从 4-亚烷基吡唑啉酮和脒类合成 4,5'- 和 4,4'-咪唑啉基螺吡唑酮

  摘要：

  4-亚烷基吡唑啉酮与脒的无溶剂反应在无溶剂球磨条件下通过N-碘代琥珀酰亚胺促进，可以提供4,5'-咪唑啉基螺吡唑酮的良好收率，而它几乎只提供4,4' -咪唑啉基螺吡唑酮，如果在加热的甲苯中由N-溴代琥珀酰亚胺介导。在这种可切换的环化策略的基础上，成功开发了一种强大的无金属方法，用于区域选择性和非对映选择性合成结构多样的 4,5'- 和 4,4'-咪唑啉基螺吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01475

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Bispiro[γ-butyrolactone-pyrrolidin-4,4′-pyrazolone] Scaffolds Containing Two Quaternary Spirocenters via an Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Nannan Chen、Liping Zhu、Lu Gan、Zhenquan Liu、Rui Wang、Xiaoqing Cai、Xianxing Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201800404

  日期：2018.6.22

  Enantiomerically enriched bispiro[γ‐butyrolactone‐pyrrolidin‐4,4′‐pyrazolone] skeletons were synthesized firstly through a simple organocatalytic 1,3‐dipolar cycloaddition reaction between α‐imino γ‐lactones and alkylidene pyrazolones, which afforded a diversity of bispirocyclic scaffolds in high yields and excellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  首先通过α-亚氨基γ-内酯与亚烷基吡唑啉酮之间的简单有机催化1,3-偶极环加成反应合成对映体富集的双螺环[γ-丁内酯-吡咯烷丁-4,4'-吡唑啉酮]骨架，从而提供了多种双螺环骨架具有高收率和出色的非对映异构和对映选择性。
• Aerobic CuBr₂-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Amidines with Exocyclic α,β-Unsaturated Cycloketones for the Synthesis of Spiroimidazolines
  作者：Fei-Hong Huang、Ming-Jun Li、Zeng-Yang He、Qi-Yue Zhu、Ze-Ming Huang、Qing-Hai Li、Hui Xu、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00016

  日期：2023.6.2

  A CuBr2-catalyzed cascade reaction of amidines with exocyclic α,β-unsaturated cycloketones was developed, affording a large variety of spiroimidazolines in moderate to excellent yields. The reaction process involved the Michael addition and copper(II)-catalyzed aerobic oxidative coupling, in which O2 from air acted as the oxidant and H2O was the sole byproduct.

  开发了CuBr 2催化的脒与环外 α,β-不饱和环酮的级联反应，以中等至优异的收率提供了多种螺咪唑啉。反应过程涉及迈克尔加成和铜(II) 催化的有氧氧化偶联，其中空气中的O 2作为氧化剂，H 2 O是唯一的副产物。
• Pyridinium Ylide-Mediated Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropanyl-pyrazolones via Cascade Michael/Substitution Reaction
  作者：Akanksha Kumari、Dhirajkumar Jitendrabhai Patanvadiya、Anshul Jain、Ranjan Patra、Manikandan Paranjothy、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02879

  日期：2024.6.7

  We have devised a highly diastereoselective formal [2 + 1] annulation reaction of arylidene/alkylidine-pyrazolones with in situ-generated supported as well as standard pyridinium ylides to construct spirocyclopropanyl-pyrazolones. The cascade approach exhibits a wide range of functional group tolerance, gram-scale capability, and substrate versatility. A diverse range of spirocyclic cyclopropanes was

  我们设计了亚芳基/亚烷基-吡唑啉酮与原位生成的负载吡啶鎓叶立德以及标准吡啶鎓叶立德的高度非对映选择性形式[2 + 1]成环反应，以构建螺环丙基-吡唑啉酮。级联方法表现出广泛的官能团耐受性、克级能力和底物多功能性。用两种介体广泛合成了多种螺环环丙烷，并且负载的吡啶在后续循环中重复使用。密度泛函理论计算证实了螺环丙烷的形成是较低能量的途径。
• NIS-Promoted Chemodivergent and Diastereoselective Synthesis of Pyrrolinyl and Cyclopentenyl Spiropyrazolones via Regulated Cyclization of Alkylidene Pyrazolones with Enamino Esters
  作者：Hui Xu、Ming-Yue Weng、Peng Xu、Ze-Ming Huang、Qing-Hai Li、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00424

  日期：2024.6.21

  spiropyrazolone moiety through a Michael addition/iodination/intramolecular nucleophilic substitution sequence. When the reaction was performed in acetonitrile at 100 °C, it furnished pyrrolinyl spiropyrazolones exclusively in an anti configuration through N-attacking cyclization. When the reaction was performed in dimethyl sulfoxide at 80 °C in the presence of K2HPO4, it afforded cyclopentenyl spiropyrazolones

  已经探索了N-碘​​代琥珀酰亚胺促进的亚烷基吡唑啉酮与烯胺酯的环化，以通过迈克尔加成/碘化/分子内亲核取代序列构建螺吡唑啉酮部分。当该反应在乙腈中于 100 °C 下进行时，通过 N-攻击环化仅提供反构型的吡咯啉基螺吡唑啉酮。当反应在二甲基亚砜中、80℃、K 2 HPO 4存在下进行时，通过C-攻击环化仅产生顺式构型的环戊烯基螺吡唑啉酮。还提出了一种合理的机制。