ICI-199,441盐酸盐 | 115199-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ICI-199,441盐酸盐
• 英文名称: ICI 199441 hydrochloride
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide hydrochloride；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-([1S]-1-phenyl-2-[1-pyrrolidinyl]ethyl)acetamide hydrochloride；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-[(1S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-acetamide hydrochloride；ICI 199441；ICI 199,441；ICI-199441；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ium-1-ylethyl]acetamide;chloride
• CAS: 115199-84-3
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₂N₂O*ClH
• 分子量: 427.801
• InChiKey: VFLWVWZSDBTGQJ-VEIFNGETSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在 DMSO 中溶解度为 100 mM，在乙醇中溶解度为 50 mM
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  密闭于2-8°C阴凉干燥环境中

制备方法与用途

ICI 199441 是一种有效的选择性 κ-阿片受体激动剂，能够改善心脏在缺血/再灌注情况下的耐受性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧羰基-L-苯基甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ICI-199,441盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]-乙酰胺：构象分析在开发一系列新型有效阿片样物质κ中的用途激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列在乙基连接基团的C1和/或C2处甲基化的N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（1）的合成及其作为阿片类κ激动剂的生物学评价。相应的脱芳基类似物2的构象分析表明，只有那些能占据最小能量接近已知的Kappa激动剂N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺U-50488的化合物才可能具有Kappa激动剂性能。从手性氨基酸开始，在乙基连接部分的C1处引入了其他烷基和芳基取代基，得到的化合物能够采用与U-50488相同的构象。其中最有效的是2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（8），

  DOI：

  10.1021/jm00105a027

文献信息

• Methods and compositions for treating vasomotor symptoms
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON THROUGH ITS CENTER FOR COMMERCIALIZATION

  公开号：US11083726B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present disclosure is generally directed to compositions and methods for treating or limiting development of vasomotor symptoms in a subject.

  本公开总体上涉及用于治疗或限制受试者血管运动症状发展的组合物和方法。
• KAPPA AGONIST ANTI-PRURITIC PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND METHOD OF TREATING PRURITUS THEREWITH
  申请人：Adolor Corporation

  公开号：EP0996434A1

  公开（公告）日：2000-05-03
• EP0996434A4
  申请人：——

  公开号：EP0996434A4

  公开（公告）日：2001-10-10
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING VASOMOTOR SYMPTOMS
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON THROUGH ITS CENTER FOR COMMERCIALIZATION

  公开号：US20150272927A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present disclosure is generally directed to compositions and methods for treating or limiting development of vasomotor symptoms in a subject.
• Methods and Compositions for Treating Vasomotor Symptoms
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON THROUGH ITS CENTER FOR COMMERCIALIZATION

  公开号：US20170020855A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present disclosure is generally directed to compositions and methods for treating or limiting development of vasomotor symptoms in a subject.