dimethyl [3,3’-bithiophene]-2,2’-dicarboxylate | 26136-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: dimethyl [3,3’-bithiophene]-2,2’-dicarboxylate
• 英文别名: 2,2'-Bismethoxycarbonyl-3,3'-bithienyl；[3,3']bithiophenyl-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 3,3'-bithiophene-2,2'-dicarboxylate；methyl 3-(2-methoxycarbonylthiophen-3-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 26136-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄S₂
• 分子量: 282.341
• InChiKey: IOQTUEBPSNSLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [3,3’-bithiophene]-2,2’-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Derivatization of an Isomerized Bithiophene Imide (iBTI) Acceptor with a Controllably Twisted Backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04262
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 以66%的产率得到dimethyl [3,3’-bithiophene]-2,2’-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备 (NH)-菲啶酮和酰胺官能化 [7] 联芳基二羧酸类螺烯分子

  摘要：

  开发了基于 Curtius 重排和随后的碱性水解的联芳基二羧酸向 ( NH )-菲啶酮衍生物的一锅法转化。该方法也适用于光学活性酰胺官能化[7]类螺烯分子的制备。此外，在带有硫属元素原子的底物的情况下，具有磷酸盐部分的氮杂[5]螺烯衍生物被分离为 Curtius 重排步骤的产物。通过 X 射线衍射分析揭示了这些产品的立体结构，表明硫属元素键合和磷元素键合相互作用可能有助于它们的稳定性。进一步研究了类螺烯分子的构型稳定性及其手性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02769