N-cyclohept-1-enylmethyl-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide | 292606-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohept-1-enylmethyl-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(cyclohepten-1-ylmethyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 292606-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: QOHHFAHGZXEBAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohept-1-enylmethyl-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 在 second generation ruthenium carbene 乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(9E,19E)-2,12-Bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17,18-hexadecahydro-2,12-diaza-dicyclopenta[a,j]cyclooctadecene
  参考文献：
  名称：

  ROM-RCM of cycloalkene-yne

  摘要：

  Ring-opening metathesis and ring-closing metathesis (ROM-RCM) of cycloalkene-yne was demonstrated using a first- or second-generation ruthenium complex. When cycloalkenes bearing the alkyne part at the C-3 position were reacted with a first-generation ruthenium-carbene complex under an atmosphere of ethylene, ROM-RCM proceeded smoothly to give skeletal reorganized products in good yields. In this reaction, cycloalkene-ynes having terminal alkyne were suitable. On the other hand, when cycloalkenes bearing the alkyne part at the C-1 position were treated with a second-generation ruthenium-carbene complex, ROM-RCM proceeded smoothly to give bicyclic compounds and/or dimeric compounds in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.030
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 N-(cyclohepten-1-ylmethyl)prop-2-yn-1-amine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-cyclohept-1-enylmethyl-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed ROM−RCM of Cycloalkene-yne

  摘要：

  graphicROM-RCM (ring-opening and ring-closing metatheses) of cycloalkene-yne was demonstrated using a second-generation ruthenium complex. When cycloalkene bearing the alkyne moiety at the C-1 position was reacted with a ruthenium-carbene complex under an atmosphere of ethylene, ROM-RCM proceeded smoothly to give bicyclic compound and/or dimeric compound in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol026696d

文献信息

• Platinum-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of Enynes
  作者：Alois Fürstner、Frank Stelzer、Hauke Szillat

  DOI：10.1021/ja0109343

  日期：2001.12.1

  PtCl(2) constitutes an efficient and practical catalyst for a set of different atom economical rearrangement reactions of enynes. This includes (i) a formal enyne metathesis reaction delivering 1,3-dienes, (ii) the formation of polycyclic vinylcyclopropane derivatives, and (iii) an unprecedented O-->C allyl shift reaction if unsaturated ethers are employed. Although these transformations produce significantly

  PtCl(2) 构成了一系列不同原子经济的烯炔重排反应的有效且实用的催化剂。这包括 (i) 提供 1,3-二烯的正式烯炔复分解反应，(ii) 多环乙烯基环丙烷衍生物的形成，以及 (iii) 如果使用不饱和醚，则会发生前所未有的 O-->C 烯丙基转移反应。尽管这些转变产生了显着不同的结构基序，但它们共享一个共同的机制，包括由 Pt(II) 与底物的炔烃单元的 pi 络合触发的阳离子流形。对拟议机制的有力实验支持来自氘标记研究、对产品分布模式的仔细分析，以及在某些情况下 PtCl(2) 可以被简单的路易斯酸或布朗斯台德酸代替作为催化剂的事实。
• Novel Rearrangements of Enynes Catalyzed by PtCl₂
  作者：Alois Fürstner、Hauke Szillat、Frank Stelzer

  DOI：10.1021/ja001034+

  日期：2000.7.1