bis(4-methylphenyl)[2-(phenylthio)phenyl]bismuthane | 1319745-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(4-methylphenyl)[2-(phenylthio)phenyl]bismuthane
• CAS: 1319745-91-9
• 化学式: C₂₆H₂₃BiS
• 分子量: 576.515
• InChiKey: HJESDKVNINFHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(4-甲基苯基)氯化铋 在 NaOCH₃ 、 KF 、 18-crown-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 bis(4-methylphenyl)[2-(phenylthio)phenyl]bismuthane
  参考文献：
  名称：

  苯炔插入到双S键：一种新的合成途径，以邻-功能Bismuthanes及其对二苯并噻吩的合成中的应用

  摘要：

  邻芳硫基triarylbismuthanes [2-（AR'S）C 6 H ^ 4 ] Ñ BIAR 3- Ñ已经由苯炔插入被方便地合成到（AR'S）的铋-硫键Ñ BIAR 3- Ñ（Ñ = 1、2）。当使用同源锑同源物时，发生了类似的插入，但是未观察到与其磷类似物的反应。这表明光子-硫键之间的键强度存在明显差异。[2-（2-BrC 6 H 4 S）C 6 H 4 ] n BiAr 3– n的碳-铋键经历钯催化的分子内交叉偶联，以高收率生产二苯并噻吩。对2-（2-BrC 6 H 4 S）C 6 H 4 BiTol 2（Tol = 4-MeC 6 H 4）进行的X射线晶体学研究表明，该分子以二聚体结构存在，其中六个杂原子包括铋，硫和溴通过未键合的分子内铋-硫和分子间的硫-溴和溴-溴相互作用而连接。

  DOI：

  10.1021/om200228x

文献信息

• Insertion of Benzyne into a Bi–S Bond: A New Synthetic Route to <i>ortho</i>-Functionalized Bismuthanes and Its Application to the Synthesis of Dibenzothiophene
  作者：Jing Chen、Toshihiro Murafuji、Ryo Tsunashima

  DOI：10.1021/om200228x

  日期：2011.9.12

  [2-(Ar′S)C6H4]nBiAr3–n have been conveniently synthesized by insertion of benzyne into the bismuth–sulfur bond of (Ar′S)nBiAr3–n (n = 1, 2). A similar insertion takes place when a homologous antimony congener is used, but no reaction is observed with its phosphorus analogue. This suggests a clear difference in the bond strength between pnictogen–sulfur bonds. The carbon–bismuth bond of [2-(2-BrC6H4S)C6H4]nBiAr3–n

  邻芳硫基triarylbismuthanes [2-（AR'S）C 6 H ^ 4 ] Ñ BIAR 3- Ñ已经由苯炔插入被方便地合成到（AR'S）的铋-硫键Ñ BIAR 3- Ñ（Ñ = 1、2）。当使用同源锑同源物时，发生了类似的插入，但是未观察到与其磷类似物的反应。这表明光子-硫键之间的键强度存在明显差异。[2-（2-BrC 6 H 4 S）C 6 H 4 ] n BiAr 3– n的碳-铋键经历钯催化的分子内交叉偶联，以高收率生产二苯并噻吩。对2-（2-BrC 6 H 4 S）C 6 H 4 BiTol 2（Tol = 4-MeC 6 H 4）进行的X射线晶体学研究表明，该分子以二聚体结构存在，其中六个杂原子包括铋，硫和溴通过未键合的分子内铋-硫和分子间的硫-溴和溴-溴相互作用而连接。