(-)-2,2,2-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl chloride | 130632-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2,2,2-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanimidoyl chloride
• CAS: 130632-94-9
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃N
• 分子量: 235.636
• InChiKey: AFNJDWIJDCSFCX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,2,2-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl chloride 、 亚磷酸三乙酯 反应 8.0h， 以84%的产率得到(-)-diethyl <2,2,2-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成多氟烷基化的α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  开发了在膦酰基的α位带有三氟甲基，四氟乙基，全氟丙基或氯二氟甲基的生物相关氨基膦酸酯和氨基膦酸的不对称合成。用氢硼化钠将在氮原子上带有立体定向α-苯乙基的α-（多）氟烷基化亚氨基膦酸酯进行非对映选择性还原，生成非对映体N-（α-苯基乙基）多氟烷基膦酸酯，可通过柱色谱法轻松分离。四氟丙醛的（R）-N-叔丁基亚磺酰亚胺与原位生成的二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的高度立体选择性反应导致（R，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）四氟丙基膦酸酯。顺序的N-和O-脱保护得到对映体纯的多氟烷基膦酸酯和氨基膦酸。氮原子上存在α-苯乙基，可通过31 P，19 F NMR方法轻松确定新形成的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.001
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-[(s)-alpha-甲基苄基]乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-2,2,2-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成多氟烷基化的α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  开发了在膦酰基的α位带有三氟甲基，四氟乙基，全氟丙基或氯二氟甲基的生物相关氨基膦酸酯和氨基膦酸的不对称合成。用氢硼化钠将在氮原子上带有立体定向α-苯乙基的α-（多）氟烷基化亚氨基膦酸酯进行非对映选择性还原，生成非对映体N-（α-苯基乙基）多氟烷基膦酸酯，可通过柱色谱法轻松分离。四氟丙醛的（R）-N-叔丁基亚磺酰亚胺与原位生成的二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的高度立体选择性反应导致（R，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）四氟丙基膦酸酯。顺序的N-和O-脱保护得到对映体纯的多氟烷基膦酸酯和氨基膦酸。氮原子上存在α-苯乙基，可通过31 P，19 F NMR方法轻松确定新形成的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.001

文献信息

• Onys'ko, P. P.; Kim, T. V.; Kiseleva, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 6, p. 1165 - 1168
  作者：Onys'ko, P. P.、Kim, T. V.、Kiseleva, E. I.、Sinitsa, A. D.、Kornilov, M. Yu.

  DOI：——

  日期：——