o-tolyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1020155-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: o-tolyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: (2-Methylphenyl) 1,3-benzodioxole-5-carboxylate；(2-methylphenyl) 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1020155-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: HYCOCFWYHQLPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基-2'-硫代吡啶 、 o-tolyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5-(propylthio)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基交换反应合成芳基硫化物

  摘要：

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04215
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-甲基苯硼酸 在 air 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 1,3-dimesitylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到o-tolyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Aromatic Esterification of Aldehydes with Organoboronic Acids and Molecular Oxygen

  摘要：

  A palladium-catalyzed aromatic esterification reaction of aldehydes with arylboronic acids under an air atmosphere was achieved. This reaction tolerates many functional groups and provides aryl benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. Dioxygen takes part in the reaction and is crucial for this transformation.

  DOI：

  10.1021/ol800176p

文献信息

• Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction
  作者：Ryota Isshiki、Miki B. Kurosawa、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.1c04215

  日期：2021.7.14

  Ni-catalyzed aryl sulfide synthesis through an aryl exchange reaction between aryl sulfides and a variety of aryl electrophiles was developed. By using 2-pyridyl sulfide as a sulfide donor, this reaction achieved the synthesis of aryl sulfides without using odorous and toxic thiols. The use of a Ni/dcypt catalyst capable of cleaving and forming aryl–S bonds was important for the aryl exchange reaction

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。
• Palladium-Catalyzed Aromatic Esterification of Aldehydes with Organoboronic Acids and Molecular Oxygen
  作者：Changming Qin、Huayue Wu、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jiang Cheng、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1021/ol800176p

  日期：2008.4.1

  A palladium-catalyzed aromatic esterification reaction of aldehydes with arylboronic acids under an air atmosphere was achieved. This reaction tolerates many functional groups and provides aryl benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. Dioxygen takes part in the reaction and is crucial for this transformation.