8-bromo-1-phenyl-6-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine | 819814-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 8-bromo-1-phenyl-6-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 8-Bromo-1-phenyl-6-thiophen-3-yl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 819814-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂S
• 分子量: 357.274
• InChiKey: ZGKWLFQSVCTYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1-phenyl-6-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1,8-diphenyl-6-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯二嗪。6. 3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的芳基化，杂芳基化和胺化†

  摘要：

  芳基硼酸与6-溴-和6,8-二溴-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的Suzuki交叉偶联反应得到6-取代的和6,8-二取代的3,4 -二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪产率高。Stille和Negishi偶联反应已用于通过采用杂芳基卤化物和6-金属化3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪作为反应伙伴，以中等收率制备6-杂芳基取代的衍生物。在钯催化剂Pd 2（dba）3存在下，在6-溴-1-苯基-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的C-6位处也引入了多种环状仲胺。结合BINAP作为配体。该胺化反应是在吡咯环上这种钯催化的转化的少数报道的实例之一，尽管该反应不能扩展到较少的亲核胺。

  DOI：

  10.1021/jo048898o
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)-1-乙胺 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 8-bromo-1-phenyl-6-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯二嗪。6. 3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的芳基化，杂芳基化和胺化†

  摘要：

  芳基硼酸与6-溴-和6,8-二溴-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的Suzuki交叉偶联反应得到6-取代的和6,8-二取代的3,4 -二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪产率高。Stille和Negishi偶联反应已用于通过采用杂芳基卤化物和6-金属化3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪作为反应伙伴，以中等收率制备6-杂芳基取代的衍生物。在钯催化剂Pd 2（dba）3存在下，在6-溴-1-苯基-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的C-6位处也引入了多种环状仲胺。结合BINAP作为配体。该胺化反应是在吡咯环上这种钯催化的转化的少数报道的实例之一，尽管该反应不能扩展到较少的亲核胺。

  DOI：

  10.1021/jo048898o