1-diphenylphosphinoylbut-3-en-2-ol | 145652-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylphosphinoylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-(Diphenylphosphoryl)but-3-en-2-ol；1-diphenylphosphorylbut-3-en-2-ol
• CAS: 145652-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₇O₂P
• 分子量: 272.284
• InChiKey: WOFSBFZCTOFCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylphosphinoylbut-3-en-2-ol 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E)-4-diphenylphosphinoylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2913 - 2924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-diphenylphosphinoylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ph 2 PO基团控制的烯丙醇的转位：通过Horner-wittig反应合成α-羟基二烯的试剂

  摘要：

  通过磷控制的烯丙基重排制备的4-羟基-2-烯基二苯基氧化膦通过霍纳-维蒂希反应产生二价阴离子，因此产生α-羟基二烯（取代的5,2,4-二烯酚）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61892-0

文献信息

• The synthesis of δ-hydroxy allylic phosphine oxides by palladium(II)-catalysed allylic transposition
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60927-9

  日期：1992.11

  Palladium(II)-catalysed rearrangement of allylic acetates 5, which contain a diphenylphosphinoyl group, yields transposed acetates 6 in good yield. The reaction is mild, general for most substitution patterns, and stereospecific. The transposed acetates 6 may be hydrolysed to δ-hydroxy allylic phosphine oxides 4.

  钯（II）催化的包含二苯基膦酰基的烯丙基乙酸酯5的重排以良好的产率产生转座的乙酸酯6。该反应是温和的，对于大多数取代模式是通用的，并且是立体定向的。可以将转置的乙酸酯6水解为δ-羟基烯丙基膦氧化物4。
• The synthesis of (Z)-penta-2,4-dien-1-ol and substituted (E)-pentadienols by the stereochemically controlled Horner–Wittig reaction
  作者：Paul S. Brown、Nicholas Greeves、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19910001485

  日期：——

  Acylation of Ph2P(O)Me with a lactone gives a Horner-Wittig intermediate with a Z-double bond protected as a Diels-Alder adduct with furan and hence (Z)-penta-2,4-dien-1-ol. Substituted (E)-penta-2,4-dien-1-ols are available by a more general route involving addition of enals to phosphine oxides, a regiochemically controlled allylic alcohol transposition, and a Horner-Wittig reaction. The geometry of only one double bond can be controlled.
• Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1529 - 1540
  作者：Clayden, Jonathan、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Clayden Jonathan, Warren Stuart, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 11, S 1529-1539
  作者：Clayden Jonathan, Warren Stuart

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, P. S.;MCELROY, A. B.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 249-252
  作者：BROWN, P. S.、MCELROY, A. B.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——