methyl 3-(bis((R)-1-phenylethyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 1246961-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(bis((R)-1-phenylethyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,3S,4R)-3-[bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl]bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1246961-83-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃
• 分子量: 417.548
• InChiKey: YITAVTDSUYJYPJ-AAXBUIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 sodium carbonate 作用下， 生成 methyl 3-(bis((R)-1-phenylethyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  环状异亚胺盐的Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了环状异亚胺盐的狄尔斯-阿尔德反应。以高的区域选择性和立体选择性获得了相应的环加合物。高手性环状异亚胺盐的使用可提供具有出色的非对映选择性（> 99：1）的环加合物，可将其有效转化为对映体纯的内酯。

  DOI：

  10.1021/ol101831b

文献信息

• Diels−Alder Reactions of Cyclic Isoimidium Salts
  作者：Robert K. Boeckman、Yan Miller、Todd R. Ryder

  DOI：10.1021/ol101831b

  日期：2010.10.15

  Diels−Alder reactions of cyclic isoimidium salts are described. The corresponding cycloadducts are obtained with high regio- and stereoselectivity. The use of homochiral cyclic isoimidium salts delivers cycloadducts with excellent diastereoselectivity (>99:1) that can be efficiently converted to enantiomerically pure lactones.

  描述了环状异亚胺盐的狄尔斯-阿尔德反应。以高的区域选择性和立体选择性获得了相应的环加合物。高手性环状异亚胺盐的使用可提供具有出色的非对映选择性（> 99：1）的环加合物，可将其有效转化为对映体纯的内酯。