Phenylalanin-trimethylsilylester | 2899-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phenylalanin-trimethylsilylester
• 英文别名: DL-Phenylalanin-trimethylsilylester；DL-Phenylalanine, TMS derivative；trimethylsilyl 2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 2899-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂Si
• 分子量: 237.374
• InChiKey: NBXFAHHUVWSAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylalanin-trimethylsilylester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-carbamimidoylphenyl)-3-phenyl-2-(p-tolylsulfonylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过自动闭环优化平台的应用设计，合成和测试有效的选择性肝素抑制剂

  摘要：

  肝素是一种膜锚定的丝氨酸蛋白酶，其在肝细胞生长因子（HGF）信号传导和上皮完整性中的作用使其成为癌变和转移的治疗靶标。使用集成的设计，合成和筛选平台，我们能够快速开发出有效的和选择性的肝素抑制剂。从最初的命中7到化合物53的过程中，针对肝素的IC 50值从约1μM提高到22 nM，并且对尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA）的选择性从30倍增加至> 6000倍。随后的体外ADMET分析和细胞研究证实，领先的化合物是用于研究肝素在乳腺肿瘤发生中的作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01698
• 作为产物：
  描述：

  N,O-bis-(trimethylsilyl)phenylalanine 在 氨 作用下， 生成 Phenylalanin-trimethylsilylester
  参考文献：
  名称：

  Ruehlmann,K.; Hils,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 683, p. 211 - 215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruehlmann,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 32, p. 37 - 42
  作者：Ruehlmann,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Testing of Potent, Selective Hepsin Inhibitors via Application of an Automated Closed-Loop Optimization Platform
  作者：Shishir M. Pant、Amanda Mukonoweshuro、Bimbisar Desai、Manoj K. Ramjee、Christopher N. Selway、Gary J. Tarver、Adrian G. Wright、Kristian Birchall、Timothy M. Chapman、Topi A. Tervonen、Juha Klefström

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01698

  日期：2018.5.24

  role in hepatocyte growth factor (HGF) signaling and epithelial integrity makes it a target of therapeutic interest in carcinogenesis and metastasis. Using an integrated design, synthesis, and screening platform, we were able to rapidly develop potent and selective inhibitors of hepsin. In progressing from the initial hit 7 to compound 53, the IC50 value against hepsin was improved from ∼1 μM to 22

  肝素是一种膜锚定的丝氨酸蛋白酶，其在肝细胞生长因子（HGF）信号传导和上皮完整性中的作用使其成为癌变和转移的治疗靶标。使用集成的设计，合成和筛选平台，我们能够快速开发出有效的和选择性的肝素抑制剂。从最初的命中7到化合物53的过程中，针对肝素的IC 50值从约1μM提高到22 nM，并且对尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA）的选择性从30倍增加至> 6000倍。随后的体外ADMET分析和细胞研究证实，领先的化合物是用于研究肝素在乳腺肿瘤发生中的作用的有用工具。
• Ruehlmann,K.; Hils,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 683, p. 211 - 215
  作者：Ruehlmann,K.、Hils,J.

  DOI：——

  日期：——