6-(3-aza-bicyclo[3.2.2]non-3-yl)-N,N'-di-tert-butyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine | 72822-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(3-aza-bicyclo[3.2.2]non-3-yl)-N,N'-di-tert-butyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 3-[4,6-bis(tert-butylamino)-s-triazin-2-yl]-3-azabicyclo[3.2.2]nonane；6-(3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)-2-N,4-N-ditert-butyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 72822-42-5
• 化学式: C₁₉H₃₄N₆
• 分子量: 346.519
• InChiKey: VTWGZGDZUWTVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 3-(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-3-aza-bicyclo[3.2.2]nonane 在 氯仿 、 水 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 Magnesium;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sulfate 、 silica gel 、 正庚烷 作用下， 反应 16.0h， 以gives 4.8 g的产率得到6-(3-aza-bicyclo[3.2.2]non-3-yl)-N,N'-di-tert-butyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tris-(substituted-amino)-s-triazines

  摘要：

  本公开说明了新的化合物和物质组成，可用作抗炎剂和阻止关节炎疾病特征性的进行性关节恶化的抑制剂，并描述了使用该化合物和物质组成来改善哺乳动物的炎症和抑制关节恶化的方法，该物质组成的活性成分是某些2,4,6-三（取代氨基）-s-三嗪。

  公开号：

  US04261892A1

文献信息

• 2,4,6-Tris-(substituted-amino)-S-triazines, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0005586A1

  公开（公告）日：1979-11-28

  The present invention provides a novel 2,4,6-tris- (substituted-amino)-s-triazines which are useful in medicine, more especially as anti-inflammatory agents and as inhibitors of the progressive joint deterioration characteristic of arthritic disease. The compounds of the invention may be represented by the formula: or a pharmaceutically acceptable acid-addition or quaternary ammonium salt thereof; wherein R, is alkylamino having from 4 to 8 carbon atoms, inclusive, 1-adamantyl-amino, 2-adamantylamino, exo [2.2.1] norbornylamino, endo- [2.2.1] norbornylamino, 3-azabicyclo [3.2.1.] octyl, 1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo [3.2.1] octyl, 3-azabicyclo [3.3.1] -nonyl, 9-azabicyclo [3.3.1] nonyl, 2-azabicyclo [3.2.2] -nonyl, 3-azabicyclo [3.2.2] -nonyl or endo-3-hydroxy-8-azabicyclo [3.2.1] oct-8-yl; R2 is 1-adamantylamino, 2-adamantylamino, exo [2.2.1] norbornylamino, endo- [2.2.1] norbornylamino, 3-azabicyclo [3.2.1] octyl, 1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo [3.2.1] octyl, 3-azabicyclo [3.3.1] -nonyl, 9-azabicyclo [3.3.1] nonyl, 2-azabicyclo [3.2.2] -nonyl, 3-azabicyclo [3.2.2] nonyl or endo-3-hydroxy-8-azabicyclo [3.2.1] oct-8-yl; R3 is hydrogen or alkyl having up to 4 carbon atoms; R4 is 2-(2-pyridyl)ethyl, alkyl having from 4 to 8 carbon atoms, inclusive, phenyl, monohalo(F, Cl, Br)phenyl, 1-adamantyl, 2-adamantyl, ex- o[2.2.1]norbornyl, endo[2.2.1]norbornyl or a monovalent moiety of the formula: wherein Q is a divalent moiety of the formulae: Rs is alkyl having up to 4 carbon atoms, R6 is alkyl having up to 4 carbon atoms or R5 and R6 taken together with their associated N(itrogen) is piperidino, morpholino, pyrrolidino or thiomorpholino; with the proviso that when R4 is alkyl, adamantyl or norbornyl then R3 must be hydrogen; or R3 and R4 taken together with their associated N(itrogen) is 3-azabicyclo [3.2.1] -octyl, 1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo [3.2.1] cotyl, 3-azabicyclo [3.2.1] nonyl, 9-azabicyclo [3.3.1] nonyl, 2-azabicyclo [3.2.2] nonyl, 3-azabicyclo [3.2.2] nonyl, endo-3-hydroxy-8-azabicyclo [3.2.1] oct-8-yl, pyrrolidino, piperidino, hexamethyleneimino, heptamethyleneimino or a monovalent moiety of the formula: wherein R is hydrogen, alkyl having up to 4 carbon atoms, phenyl, p-methoxyphenyl or carboalkoxy having up to 4 carbon atoms.

  本发明提供了一种新型的 2,4,6-三-（取代-氨基）-s-三嗪类化合物，该化合物可用于医药，特别是作为抗炎剂和关节炎疾病特有的关节逐渐退化的抑制剂。本发明的化合物可由式表示： 或其药学上可接受的酸加成盐或季铵盐；其中 R，是具有 4 至 8 个碳原子的烷基氨基，包括 1-金刚烷基氨基、2-金刚烷基氨基、外[2.2.1]降冰片烷基氨基、内[2.2.1]降冰片烷基氨基、3-氮杂双环[3.2.1.] 辛基，1,8,8-三甲基-3-氮杂双环 [3.2.1] 辛基，3-氮杂双环 [3.3.1] 壬基，9-氮杂双环 [3.3.1] 壬基，2-氮杂双环 [3.2.2]-壬基、3-氮杂双环[3.2.2]-壬基或内向-3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基；R2 是 1-金刚烷基氨基、2-金刚烷基氨基、外向 [2.2.1]降冰片酰胺基、内[2.2.1]降冰片酰胺基、3-氮杂双环[3.2.1]辛基、1,8,8-三甲基-3-氮杂双环[3.2.1]辛基、3-氮杂双环[3.3.2.1]壬基、9-氮杂双环[3.3.1]壬基、2-氮杂双环[3.2.2]壬基、3-氮杂双环[3.2.2]壬基或内-3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基；R3 是氢或最多具有 4 个碳原子的烷基；R4 是 2-(2-吡啶基)乙基、具有 4 至 8 个碳原子的烷基（包括 4 个）、苯基、单卤代(F、Cl、Br)苯基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、前邻[2.2.1]降冰片烷基、内邻[2.2.1]降冰片烷基或式中的一价分子： 其中 Q 是式中的二价分子： Rs 是具有多达 4 个碳原子的烷基，R6 是具有多达 4 个碳原子的烷基，或 R5 和 R6 连同它们的相关 N（它基）是哌啶基、吗啉基、吡咯烷基或硫代吗啉基；但当 R4 是烷基、金刚烷基或降冰片基时，R3 必须是氢；或 R3 和 R4 连同它们的相关 N（它基）是 3- 氮杂双环 [3.2.1]辛基、1,8,8-三甲基-3-氮杂双环[3.2.1]子基、3-氮杂双环[3.2.1]壬基、9-氮杂双环[3.3.1]壬基、2-氮杂双环[3.2.2]壬基、3-氮杂双环[3.2.2]壬基、内-3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基、吡咯烷基、哌啶基、六亚甲基亚氨基、七亚甲基亚氨基或式中的一价分子： 其中 R 是氢、最多 4 个碳原子的烷基、苯基、对甲氧基苯基或最多 4 个碳原子的羧基烷氧基。
• US4261892A
  申请人：——

  公开号：US4261892A

  公开（公告）日：1981-04-14