(2S,4S,5S)-4-methyl-2-(2-phenylethyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane | 842120-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-4-methyl-2-(2-phenylethyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 842120-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₂
• 分子量: 260.256
• InChiKey: NSCWAIPDQVZVRE-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (2S,4S,5S)-4-methyl-2-(2-phenylethyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(2S,3R)-1,1,1-trifluoro-3-{[(1S)-1-(2-phenylethyl)but-3-en-1-yl]oxy}butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 TiCl4 促进 (4S,5S)-2-Alkyl-4-methyl-5-trifluoromethyl-1,3-dioxolanes 在 C-2 的亲核取代

  摘要：

  由 (2S,3S)-1,1,1-三氟丁烷-2,3-二醇衍生的手性缩醛的 TiCl 4 介导的亲核开环反应以完全区域选择性的方式进行，导致 O1-C2 键断裂伴随着高度的立体选择性。使用三乙基甲硅烷基氘化物或烯丙基三丁基锡作为亲核试剂，在去除手性助剂后，可以分别获得具有高对映体过量的立体选择性氘代伯醇或高烯丙基仲醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834884
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (2S,3S)-1,1,1-trifluorobutane-2,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2S,4S,5S)-4-methyl-2-(2-phenylethyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 TiCl4 促进 (4S,5S)-2-Alkyl-4-methyl-5-trifluoromethyl-1,3-dioxolanes 在 C-2 的亲核取代

  摘要：

  由 (2S,3S)-1,1,1-三氟丁烷-2,3-二醇衍生的手性缩醛的 TiCl 4 介导的亲核开环反应以完全区域选择性的方式进行，导致 O1-C2 键断裂伴随着高度的立体选择性。使用三乙基甲硅烷基氘化物或烯丙基三丁基锡作为亲核试剂，在去除手性助剂后，可以分别获得具有高对映体过量的立体选择性氘代伯醇或高烯丙基仲醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834884

文献信息

• Evidence for a nucleophilic anti-attack on the cleaved C(2)–oxygen bond in Cl2AlH-catalyzed ring-opening of 2-substituted 1,3-dioxolanes
  作者：Carlo F. Morelli、Arianna Fornili、Maurizio Sironi、Lavinia Durì、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.108

  日期：2005.3

  cis-4-methyl-5-trifluoromethyl-1,3-dioxolanes was found to occur with regioselective cleavage of the O1–C2 bond by attack of the aluminum hydride from the direction anti to the departing oxygen. This stereochemical outcome, which appears to be unprecedented in the reductive cleavage of chiral acetals by aluminum reagents, is interpreted on the basis of theoretical calculations.

  发现Cl 2 AlH介导的2-取代的顺式-4-甲基-5-三氟甲基-1,3-二氧戊环的开环是由于氢化铝从一个方向进攻而导致的O1-C2键的区域选择性裂解而发生的。抗离去的氧气。在理论计算的基础上解释了这种立体化学结果，这在铝试剂对手性乙缩醛的还原裂解中似乎是空前的。
• Stereoselective TiCl₄-Promoted Nucleophilic Substitution at C-2 of (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-2-Alkyl-4-methyl-5-trifluoromethyl-1,3-dioxolanes
  作者：Carlo F. Morelli、Lavinia Durì、Alberto Saladino、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1055/s-2004-834884

  日期：——

  ring-opening reactions of chiral acetals derived from (2S,3S)-1,1,1-trifluorobutane-2,3-diol proceed in a completely regioselective manner, leading to the break of the O1-C2 bond accompanied by a high degree of stereoselectivity. The use of triethylsilyl deuteride or allyltributyltin as nucleophiles gives access, after removal of the chiral auxiliary, to stereoselectively deuterated primary alcohols or homoallylic

  由 (2S,3S)-1,1,1-三氟丁烷-2,3-二醇衍生的手性缩醛的 TiCl 4 介导的亲核开环反应以完全区域选择性的方式进行，导致 O1-C2 键断裂伴随着高度的立体选择性。使用三乙基甲硅烷基氘化物或烯丙基三丁基锡作为亲核试剂，在去除手性助剂后，可以分别获得具有高对映体过量的立体选择性氘代伯醇或高烯丙基仲醇。