(3R,4R)-4-Benzyloxymethyl-3-methyl-2-oxo-hex-5-enoic acid methyl ester | 878006-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-Benzyloxymethyl-3-methyl-2-oxo-hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4R)-3-methyl-2-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enoate
• CAS: 878006-89-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: QYHOMIWDNLVOHI-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-Benzyloxymethyl-3-methyl-2-oxo-hex-5-enoic acid methyl ester 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-hydroxy-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排 (CAC)：Curvicollides AC 的合成研究

  摘要：

  催化不对称克莱森重排已被用作关键的 CC 连接转化，用于合成杀真菌聚酮化合物 curvicollide AC 的计划全合成中的结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922789
• 作为产物：
  描述：

  2-((Z)-4-Benzyloxy-but-2-enyloxy)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 [Cu((S,S)-((CH₃)3CCHCH₂OCN)2C(CH₃)2)(H₂O)2](SbF₆)2 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R)-4-Benzyloxymethyl-3-methyl-2-oxo-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排 (CAC)：Curvicollides AC 的合成研究

  摘要：

  催化不对称克莱森重排已被用作关键的 CC 连接转化，用于合成杀真菌聚酮化合物 curvicollide AC 的计划全合成中的结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922789

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement (CAC) in Natural Product Synthesis: Synthetic Studies toward Curvicollides A-C
  作者：Martin Hiersemann、Marleen Körner

  DOI：10.1055/s-2005-922789

  日期：——

  A catalytic asymmetric Claisen rearrangement has been utilized as key C-C connecting transformation for the synthesis of a building block in the projected total synthesis of the fungicidal polyketides curvicollide A-C.

  催化不对称克莱森重排已被用作关键的 CC 连接转化，用于合成杀真菌聚酮化合物 curvicollide AC 的计划全合成中的结构单元。
• Advances and Setbacks in the Total Synthesis of the Fungal Metabolite Curvicollide C: Synthesis and Elaboration of Non-Aldol Stereotriads from Gosteli-Type Allyl Vinyl Ethers
  作者：Martin Hiersemann、Marleen Körner

  DOI：10.1055/s-0035-1561614

  日期：——

  transformations. Advances and setbacks are reported in regard to the asymmetric total synthesis of the fungal metabolite curvicollide C relying on a synthetic strategy that exploits non-aldol stereotriads as chiral building blocks. A catalytic asymmetric Gosteli–Claisen rearrangement, a two-step aldehyde-to-alkyne-homologation, and a Julia–Kocienski olefination served as key C/C-connecting transformations.

  摘要 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。
• Total Synthesis and Structural Assignment of (−)‐Fusaequisin A
  作者：Ann‐Christin Schmidt、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/chem.202103558

  日期：2022.1.24

  Constitutional reassignment and configurational assignment of (−)-fusaequisin A, an irregularly assembled polyketide from the ascomycete Fusarium equiseti, was accomplished by total synthesis. Structural assignment fuels the proposition that Podospora curvicolla (order Sordiales) and Fusarium equiseti (order Hypocreales) possess a common biosynthetic machinery to produce polyketides of solitary architecture

  (-)-fusaequisin A 是一种来自木贼镰刀菌的不规则组装的聚酮化合物，其结构重新分配和构型分配是通过全合成完成的。结构分配助长了Podospora curvicolla（Sordiales 目）和Fusarium equiseti（Hypocreales目）拥有共同的生物合成机制来生产单独结构的聚酮化合物的命题。