4-styryl-1,2-(methylenedioxy)benzene | 1135448-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-styryl-1,2-(methylenedioxy)benzene
• 英文别名: 5-(4-Ethenylphenyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1135448-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: RPJNFVLTKTYUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-styryl-1,2-(methylenedioxy)benzene 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-8-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenyl)-5-methyloct-5-enal
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性多烯环化

  摘要：

  描述了由BINOL衍生的手性N-磷酰胺（NPA）催化的亚胺质子化引发的第一个对映选择性多烯环化反应。NPA的亚胺离子和手性抗衡阴离子之间形成的离子对在控制整体转化的立体化学方面起着重要作用。该策略为包含三个连续立体中心的稠合三环框架提供了一种高效方法，该框架在天然产物中广泛发现。此外，（NP）-紫杉醇的首个催化不对称全合成反应是通过NPA催化的对映选择性多烯环化反应完成的，这是构建三环核的关键步骤，具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711603
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 4-乙烯基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到4-styryl-1,2-(methylenedioxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of photoluminescent vinylbiphenyl decorated polyhedral oligomeric silsesquioxanes

  摘要：

  Grubbs交叉偶联已经被应用于功能化八乙烯基倍半硅氧烷，通过荧光乙烯基联苯修饰的生色团设计新型有机-无机杂化纳米材料。这些大分子通过NMR、微量分析、MALDI-TOF质谱和光致发光进行了表征。最后一种方法被证明是分析立方体衍生物纯度的有趣工具。f

  DOI：

  10.1039/b814496f

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkene-Derived Nucleophiles to Alkenyl-Substituted Heteroarenes
  作者：Ying Wang、JianJun Yin、Yanfei Li、Xiuping Yuan、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.2c01629

  日期：2022.8.5

  We herein report the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of β-substituted alkenyl heteroarenes, the one of most challenging Michael acceptors, with alkenes as the latent nucleophiles. Diverse chiral heteroarenes bearing two vicinal stereocenters were obtained in good to excellent yields, generally excellent enantioselectivity, and a good level of diastereoselectivity. The products of the

  我们在此报告了铜催化的β-取代的烯基杂芳烃的不对称共轭加成，这是最具挑战性的迈克尔受体之一，烯烃作为潜在的亲核试剂。以良好至优异的产率、通常优异的对映选择性和良好的非对映选择性获得了带有两个邻位立体中心的多种手性杂芳烃。通过手性胺催化，迈克尔加成的产物可以很容易地转化为其他有价值的非环状对映体富集结构，这些结构带有三个连续的立体中心。进行了机制研究，包​​括同位素标记实验、非线性效应研究、动力学同位素效应实验和初始速率动力学研究，实验结果表明氢化铜化步骤可能是营业额限制步骤。而且，
• Dual Role of H₂O₂ in Palladium-Catalyzed Dioxygenation of Terminal Alkenes
  作者：Jiuzhong Huang、Jianxiao Li、Jia Zheng、Wanqing Wu、Weigao Hu、Lu Ouyang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01228

  日期：2017.7.7

  A pallaclium-catalyzed, environmentally friendly dioxygenation reaction of simple alkenes has been developed that enabled rapid assembly of valuable a-hydroxy ketones with high atom economy. Notably, control experiments and 180 isotope-labeling experiments established that H2O2 played a dominant dual role in this transformation.
• Synthesis and characterization of photoluminescent vinylbiphenyl decorated polyhedral oligomeric silsesquioxanes
  作者：Nicolas R. Vautravers、Pascal André、A. M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/b814496f

  日期：——

  Grubbs cross-metathesis has been used to functionalize octavinylsilsesquioxane with fluorescent vinylbiphenyl-modified chromophores to design new hybrid organic-inorganic nanomaterials. Those macromolecules have been characterized by NMR, microanalyses, MALDI-TOF mass spectrometry and photoluminescence. This last method was shown to be an interesting tool in the analysis of the purity of the cube derivatives.

  Grubbs交叉偶联已经被应用于功能化八乙烯基倍半硅氧烷，通过荧光乙烯基联苯修饰的生色团设计新型有机-无机杂化纳米材料。这些大分子通过NMR、微量分析、MALDI-TOF质谱和光致发光进行了表征。最后一种方法被证明是分析立方体衍生物纯度的有趣工具。f
• Enantioselective Polyene Cyclization Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
  作者：Liwen Fan、Chunyu Han、Xuerong Li、Jiasheng Yao、Zhengning Wang、Chaochao Yao、Weihao Chen、Tao Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201711603

  日期：2018.2.19

  The first enantioselective polyene cyclization initiated by a BINOL‐derived chiral N‐phosphoramide (NPA) catalyzed protonation of an imine is described. The ion‐pair formed between the iminium ion and chiral counter anion of the NPA plays an important role for controlling the stereochemistry of the overall transformation. This strategy offers a highly efficient approach to fused tricyclic frameworks

  描述了由BINOL衍生的手性N-磷酰胺（NPA）催化的亚胺质子化引发的第一个对映选择性多烯环化反应。NPA的亚胺离子和手性抗衡阴离子之间形成的离子对在控制整体转化的立体化学方面起着重要作用。该策略为包含三个连续立体中心的稠合三环框架提供了一种高效方法，该框架在天然产物中广泛发现。此外，（NP）-紫杉醇的首个催化不对称全合成反应是通过NPA催化的对映选择性多烯环化反应完成的，这是构建三环核的关键步骤，具有优异的收率和对映选择性。