L-丙氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-色氨酰-L-亮氨酰-L-蛋氨酰-L-天冬氨酰胺酰-L-苏氨酸 | 64790-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: L-丙氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-色氨酰-L-亮氨酰-L-蛋氨酰-L-天冬氨酰胺酰-L-苏氨酸
• 英文名称: H-Ala-gln-asp-phe-val-gln-trp-leu-met-asn-thr-OH
• 英文别名: (3S)-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 64790-15-4
• 化学式: C₆₁H₈₉N₁₅O₁₈S
• 分子量: 1352.5
• InChiKey: SVHJFTNFNMWDBS-FPLSMPAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1828.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于乙醇；不溶于水； DMSO 中≥135.2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  582
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  20

制备方法与用途

生物活性

Glucagon (19-29), human 是高效的胰岛素分泌抑制剂。

靶点

胰岛素分泌

体外研究

从 0.1 pM 到 1 nM 的 Glucagon (19-29) 表现出强烈的负心肌收缩作用。最令人瞩目的是，在 30 nM 胰高血糖素与 1 nM Glucagon (19-29) 的组合下，细胞收缩幅度增加了 45%。

体内研究

Glucagon (19-29)，又称 Miniglucagon，是胰高血糖素的羧基末端（19-29）片段。当葡萄糖浓度为 8.3 M 时，Glucagon (19-29) 剂量依赖性地抑制胰岛素分泌，而灌流速率未发生变化。在 1 nM Glucagon (19-29) 的作用下，1 nM 胰高血糖素类似物（7-36）介导的胰岛素分泌显著受到抑制。Glucagon (19-29) 是通过关闭与 pertussis toxin 敏感 G 蛋白途径相关的电压依赖性 Ca²⁺ 通道，从而高效且强烈地抑制胰岛素释放。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-Gln-Asp-Phe-Val-Gln-Trp-Leu-Met(O)-Asn-Thr-OH 、 以 巯基乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-丙氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-色氨酰-L-亮氨酰-L-蛋氨酰-L-天冬氨酰胺酰-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Novel glucagon fragment and its derivatives

  摘要：

  (a) 一种新的胰高血糖素片段(15-29)，化学式为：H-Asp-Ser-Arg-Arg-Ala-Gln-Asp-Phe-Val-Gln-Trp-Leu-Met-Asn-Thr-OH，(b) 一种新的产物，通过戊二醛将胰高血糖素片段(15-29)与牛血清白蛋白结合而获得，(c) 一种新的抗体，通过向哺乳动物动物注射上述(b)产物而特异性地与胰高血糖素反应，(d) 一种新的肽，化学式为##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2分别表示H或放射性I，R.sub.3是一个碳原子数多达4个的烷基残基，可以选择性地具有NH.sub.2或OH，R.sub.4是与胰高血糖素19-丙氨酸末端的1至5个氨基酸残基相对应的肽片段，R.sub.5是Met或Nle，与上述(c)的抗体一起，有效地用于通过放射免疫测定估计血液中的胰高血糖素水平。

  公开号：

  US04206199A1

文献信息

• Novel glucagon fragment and its derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04206199A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  (a) A novel glucagon fragment (15-29) of the formula: H-Asp-Ser-Arg-Arg-Ala-Gln-Asp-Phe-Val-Gln-Trp-Leu-Met-Asn-Thr-OH, (b) a novel product obtained by conjugating the glucagon fragment (15-29) with bovine serum albumin by means of glutalaldehyde, (c) a novel antibody specifically reactive to pancreatic glucagon produced by administering to a mammalian animal the product of the above (b), and (d) a novel peptide of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 respectively mean H or radioactive I, R.sub.3 is an alkane residue having up to 4 carbon atoms which may optionally have NH.sub.2 or OH, R.sub.4 is a peptide fragment corresponding to the 1 to 5 amino acid residues ending with the 19-alanyl of pancreatic glucagon, and R.sub.5 is Met or Nle, being efficiently useful for estimation by radioimmunoassay of pancreatic glucagon levels in blood together with the antibody of the above (c).

  (a) 一种新的胰高血糖素片段(15-29)，化学式为：H-Asp-Ser-Arg-Arg-Ala-Gln-Asp-Phe-Val-Gln-Trp-Leu-Met-Asn-Thr-OH，(b) 一种新的产物，通过戊二醛将胰高血糖素片段(15-29)与牛血清白蛋白结合而获得，(c) 一种新的抗体，通过向哺乳动物动物注射上述(b)产物而特异性地与胰高血糖素反应，(d) 一种新的肽，化学式为##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2分别表示H或放射性I，R.sub.3是一个碳原子数多达4个的烷基残基，可以选择性地具有NH.sub.2或OH，R.sub.4是与胰高血糖素19-丙氨酸末端的1至5个氨基酸残基相对应的肽片段，R.sub.5是Met或Nle，与上述(c)的抗体一起，有效地用于通过放射免疫测定估计血液中的胰高血糖素水平。