L-丙氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-色氨酰-L-亮氨酰-L-蛋氨酰-L-天冬氨酰胺酰-L-苏氨酸 | 64790-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: L-丙氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-色氨酰-L-亮氨酰-L-蛋氨酰-L-天冬氨酰胺酰-L-苏氨酸
• 英文名称: H-Ala-gln-asp-phe-val-gln-trp-leu-met-asn-thr-OH
• 英文别名: (3S)-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 64790-15-4
• 化学式: C₆₁H₈₉N₁₅O₁₈S
• 分子量: 1352.5
• InChiKey: SVHJFTNFNMWDBS-FPLSMPAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1828.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于乙醇；不溶于水； DMSO 中≥135.2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  582
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  20

制备方法与用途

生物活性

Glucagon (19-29), human 是高效的胰岛素分泌抑制剂。

靶点

胰岛素分泌

体外研究

从 0.1 pM 到 1 nM 的 Glucagon (19-29) 表现出强烈的负心肌收缩作用。最令人瞩目的是，在 30 nM 胰高血糖素与 1 nM Glucagon (19-29) 的组合下，细胞收缩幅度增加了 45%。

体内研究

Glucagon (19-29)，又称 Miniglucagon，是胰高血糖素的羧基末端（19-29）片段。当葡萄糖浓度为 8.3 M 时，Glucagon (19-29) 剂量依赖性地抑制胰岛素分泌，而灌流速率未发生变化。在 1 nM Glucagon (19-29) 的作用下，1 nM 胰高血糖素类似物（7-36）介导的胰岛素分泌显著受到抑制。Glucagon (19-29) 是通过关闭与 pertussis toxin 敏感 G 蛋白途径相关的电压依赖性 Ca²⁺ 通道，从而高效且强烈地抑制胰岛素释放。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-Gln-Asp-Phe-Val-Gln-Trp-Leu-Met(O)-Asn-Thr-OH 、 以 巯基乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-丙氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-色氨酰-L-亮氨酰-L-蛋氨酰-L-天冬氨酰胺酰-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Novel glucagon fragment and its derivatives

  摘要：

  (a) 一种新的胰高血糖素片段(15-29)，化学式为：H-Asp-Ser-Arg-Arg-Ala-Gln-Asp-Phe-Val-Gln-Trp-Leu-Met-Asn-Thr-OH，(b) 一种新的产物，通过戊二醛将胰高血糖素片段(15-29)与牛血清白蛋白结合而获得，(c) 一种新的抗体，通过向哺乳动物动物注射上述(b)产物而特异性地与胰高血糖素反应，(d) 一种新的肽，化学式为##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2分别表示H或放射性I，R.sub.3是一个碳原子数多达4个的烷基残基，可以选择性地具有NH.sub.2或OH，R.sub.4是与胰高血糖素19-丙氨酸末端的1至5个氨基酸残基相对应的肽片段，R.sub.5是Met或Nle，与上述(c)的抗体一起，有效地用于通过放射免疫测定估计血液中的胰高血糖素水平。

  公开号：

  US04206199A1