(5S,13S)-5,13-diphenyl-19-(2-trimethylsilylethynyl)-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol | 864920-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (5S,13S)-5,13-diphenyl-19-(2-trimethylsilylethynyl)-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol
• CAS: 864920-04-7
• 化学式: C₃₃H₄₀O₆Si
• 分子量: 560.763
• InChiKey: LYBLRUSAIMMMKK-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,13S)-5,13-diphenyl-19-(2-trimethylsilylethynyl)-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (5S,13S)-19-[2-[2-[2-(2,5-didecoxy-4-iodophenyl)ethynyl]-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  Amplification of enantioselectivity and sensitivity based on non-linear response of molecular wire bearing pseudo-18-crown-6 to chiral amines

  摘要：

  利用手性鉴别的非线性反应，设计并构建了一种具有手性伪 18-18-18-Crown-6 的聚苯乙炔智能系统。灵敏度和选择性都比质量作用定律所限制的灵敏度和选择性有所提高。

  DOI：

  10.1039/c2cc30417a
• 作为产物：
  描述：

  (5S,13S)-19-bromo-21-methoxy-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5S,13S)-5,13-diphenyl-19-(2-trimethylsilylethynyl)-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  Amplification of enantioselectivity and sensitivity based on non-linear response of molecular wire bearing pseudo-18-crown-6 to chiral amines

  摘要：

  利用手性鉴别的非线性反应，设计并构建了一种具有手性伪 18-18-18-Crown-6 的聚苯乙炔智能系统。灵敏度和选择性都比质量作用定律所限制的灵敏度和选择性有所提高。

  DOI：

  10.1039/c2cc30417a