Naphthalene-1-carboxylic acid 2-(4-nitro-benzoylamino)-phenyl ester | 110809-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Naphthalene-1-carboxylic acid 2-(4-nitro-benzoylamino)-phenyl ester
• 英文别名: [2-[(4-Nitrobenzoyl)amino]phenyl] naphthalene-1-carboxylate；[2-[(4-nitrobenzoyl)amino]phenyl] naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 110809-18-2
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 412.401
• InChiKey: UNALHFFNVWFUFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-1-carboxylic acid 2-(4-nitro-benzoylamino)-phenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [2-(Naphthalene-1-carbonylamino)phenyl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-o-氨基苯酚的叔胺催化的酰基交换反应。决定酰基交换异构体相对稳定性的机制和因素

  摘要：

  已经在不同极性的溶剂中研究了酰基取代基对各种 N,O-二酰基-o-氨基苯酚的酰基交换反应的平衡和速率常数的影响。发现酰基交换的异构体对的相对稳定性仅由酰基的诱导作用决定，条件是与酰胺氮键合的酰基取代基的空间位阻对稳定性产生相同程度的影响。通过分析标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 之间的相关性，证明了由庞大的酰基施加的空间位阻在确定相对稳定性方面的重要性，标准自由能变化 (ΔG°) 和 pKa 用作异构体对的相对稳定性的量度和分别为酰基的吸电子能力。另一方面，酰基迁移反应的催化速率常数的对数与 pKa 值密切相关。除了这个发现之外，激活熵的大负值 ΔS\eweq=...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3141
• 作为产物：
  描述：

  [2-(Naphthalene-1-carbonylamino)phenyl] 4-nitrobenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Naphthalene-1-carboxylic acid 2-(4-nitro-benzoylamino)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tertiary Amine-Catalyzed Acyl Group-Exchange Reactions ofN,O-Diacyl-o-aminophenols

  摘要：

  对N,O-二酰基-o-氨基酚的碱催化酰基交换反应进行了动力学研究，表明在这些分子内酰基交换反应中，酰胺离子的形成应是速率决定步骤，并且酰基的电子吸引能力成为影响一对N,O-二酰基-o-氨基酚相对稳定性的一个重要因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2666