4-([1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl)morpholine | 262371-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl)morpholine
• 英文别名: 4-biphenyl-3-ylmethyl-morpholine；4-([1,1-Biphenyl]-3-ylmethyl)morpholine；4-[(3-phenylphenyl)methyl]morpholine
• CAS: 262371-24-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: LAUQHDHBYJPYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苄基溴 在 titanium(IV) isopropylate 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)thiourea 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 正辛烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的CF键活化：氟化苯胺的胺化。

  摘要：

  我们描述了第一个硫脲催化的CF键活化。使用硫脲催化剂和Ti（O i Pr）4作为氟化物清除剂可使苄基氟化物的胺化反应以中等至极好的收率进行。还介绍了基于S和O的亲核试剂的初步结果。DFT计算揭示了催化剂和底物氟原子之间氢键对于降低过渡态活化能的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001905

文献信息

• Fluoroboron compound, aminomethylating agent for aromatic ring made of the same, and production method of compound containing aminomethyl aromatic ring using aminomethylating agent
  申请人：Tanaka Keigo

  公开号：US20080015351A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A production method of a compound containing a primary, secondary, or tertiary aminomethyl aromatic ring of the present invention includes: using a fluoroboron compound or a dimer thereof, or solvates thereof, which are represented by a formula (I): Ra(Rb)N—CH 2 —BF 3 M   (I) as an aminomethylating agent for an aromatic ring; and reacting the aminomethylating agent with an aromatic ring-containing compound, which can react with the aminomethylating agent, under the presence of a metal catalyst such as a palladium compound so as to perform the direct aminomethylation of the aromatic ring.

  本发明涉及一种含有一级、二级或三级氨甲基芳环的化合物的生产方法，包括以下步骤：使用由式（I）表示的氟硼化合物或其二聚体或溶剂化物作为芳环的氨甲基化试剂；在金属催化剂（如钯化合物）的存在下，将氨甲基化试剂与能够与其反应的含芳环化合物反应，从而进行芳环的直接氨甲基化。式（I）如下：Ra(Rb)N—CH2—BF3M   (I)
• FLUOROBORON COMPOUND, AMINOMETHYLATING AGENT FOR AROMATIC RING MADE OF THE SAME, AND PRODUCTION METHOD OF COMPOUND CONTAINING AMINOMETHYL AROMATIC RING USING AMINOMETHYLATING AGENT
  申请人：TANAKA Keigo

  公开号：US20120010403A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A production method of a compound containing a primary, secondary, or tertiary aminomethyl aromatic ring of the present invention includes: using a fluoroboron compound or a dimer thereof, or solvates thereof, which are represented by a formula (I): Ra(Rb)N—CH 2 —BF 3 M  (I) as an aminomethylating agent for an aromatic ring; and reacting the aminomethylating agent with an aromatic ring-containing compound, which can react with the aminomethylating agent, under the presence of a metal catalyst such as a palladium compound so as to perform the direct aminomethylation of the aromatic ring.

  本发明涉及一种含有一级、二级或三级氨甲基芳香环的化合物的生产方法，包括：使用由公式（I）表示的氟硼化合物或其二聚体或其溶剂化物作为芳香环的氨甲基化试剂，其中，公式（I）为：Ra（Rb）N—CH2—BF3M  （I）；并在金属催化剂（如钯化合物）的存在下，将氨甲基化试剂与可以与其反应的含芳香环化合物反应，以进行芳香环的直接氨甲基化。
• Palladium-Catalyzed <i>Para</i>-C–H Bond Amination of 2-Aryl Chloromethylbenzenes
  作者：Yingqi Wang、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Masahiko Yamaguchi、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01233

  日期：2022.8.5

  Palladium-catalyzed para-C–H bond amination of 2-aryl chloromethylbenzenes is described for the first time. The reactions of 2-aryl chloromethylbenzenes with cyclic amines proceeded smoothly in the presence of Pd(acac)2, tri(2-furyl)phosphine, and NaH in tetrahydrofuran at 40 °C to provide para-C–H bond aminated products in satisfactory to high yields with acceptable regioselectivity in most cases

  首次描述了钯催化的 2-芳基氯甲基苯的对-C-H 键胺化。在 Pd(acac) 2 、三(2-呋喃基)膦和 NaH的存在下，2-芳基氯甲基苯与环胺的反应在四氢呋喃中于 40 ℃顺利进行，得到对位-C-H键胺化产物，结果令人满意。在大多数情况下具有可接受的区域选择性的高产率。与苯环相连的取代基的电子性质对2-芳基氯甲基苯底物的反应性和反应区域选择性没有显着影响。
• FLUOROBORON COMPOUND, AMINOMETHYLATING AGENT FOR AROMATIC RING COMPRISING THE COMPOUND, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF COMPOUND HAVING AMINOMETHYL-AROMATIC RING USING THE AMINOMETHYLATING AGENT
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2039697B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• US8044216B2
  申请人：——

  公开号：US8044216B2

  公开（公告）日：2011-10-25