9-(1-ethoxyethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-3-propylnon-1-ene | 159983-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(1-ethoxyethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-3-propylnon-1-ene
• 英文别名: [4-Ethenyl-10-(1-ethoxyethoxy)decan-4-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 159983-01-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄S
• 分子量: 396.591
• InChiKey: RSCVCTMWVNKQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-ethoxyethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-3-propylnon-1-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锂硼氢 、 Dowex 50W (H⁺) 、 氧气 、 rose bengal 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 反应 32.75h， 生成 7-Vinyldecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的烯丙基砜：一种合成乙烯基支链信息素类似物的方法

  摘要：

  用受保护的ω-溴链烷醇和1-碘代烷烃（3 ;参见方案1）对苯基丙-2-烯基砜（1）进行两步烷基化，然后用LiBH 4进行Pd催化的脱磺酰化反应，得到96：4乙烯基支化的混合物，受保护的醇和相应的亚乙基支化的异构体（分别参见方案2；4和5）。通过利用单取代的和三取代的CC键对单线态氧的反应性的巨大差异，可通过光氧合轻松地从混合物中除去亚乙基衍生物。乙烯基支化的化合物对该反应是惰性的，可以方便地以高纯形式（99.5％）分离。 总产率为45％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770510
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯砜 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 9-(1-ethoxyethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-3-propylnon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的烯丙基砜：一种合成乙烯基支链信息素类似物的方法

  摘要：

  用受保护的ω-溴链烷醇和1-碘代烷烃（3 ;参见方案1）对苯基丙-2-烯基砜（1）进行两步烷基化，然后用LiBH 4进行Pd催化的脱磺酰化反应，得到96：4乙烯基支化的混合物，受保护的醇和相应的亚乙基支化的异构体（分别参见方案2；4和5）。通过利用单取代的和三取代的CC键对单线态氧的反应性的巨大差异，可通过光氧合轻松地从混合物中除去亚乙基衍生物。乙烯基支化的化合物对该反应是惰性的，可以方便地以高纯形式（99.5％）分离。 总产率为45％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770510

文献信息

• α,α-Disubstituted Allyl Sulfones: An approach to the synthesis of vinyl-branched pheromone analogues
  作者：Michal Hoskovec、Bohumír Koutek、Josef Lazar、Ludvík Streinz、Eva Brožová、Blanka Kalinová、Jan Vrkoč

  DOI：10.1002/hlca.19940770510

  日期：1994.8.10

  The two-step alkylation of phenyl prop-2-enyl sulfone (1) with protected ω-bromoalkanols and 1-iodoalkanes (3; see Scheme 1) followed by a Pd-catalyzed desulfonylation with LiBH4 affords a 96:4 mixture of vinylbranched, protected alcohols and corresponding ethylidene-branched isomers (see Scheme 2; 4 and 5, respectively). By utilizing the large difference in reactivity of mono- and trisubstituted CC

  用受保护的ω-溴链烷醇和1-碘代烷烃（3 ;参见方案1）对苯基丙-2-烯基砜（1）进行两步烷基化，然后用LiBH 4进行Pd催化的脱磺酰化反应，得到96：4乙烯基支化的混合物，受保护的醇和相应的亚乙基支化的异构体（分别参见方案2；4和5）。通过利用单取代的和三取代的CC键对单线态氧的反应性的巨大差异，可通过光氧合轻松地从混合物中除去亚乙基衍生物。乙烯基支化的化合物对该反应是惰性的，可以方便地以高纯形式（99.5％）分离。 总产率为45％。