3-Oxo-2-(triphenylphosphoranyliden)pentansaeure-methylester | 161199-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-2-(triphenylphosphoranyliden)pentansaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate；methyl 3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentanoate
• CAS: 161199-29-7
• 化学式: C₂₄H₂₃O₃P
• 分子量: 390.419
• InChiKey: CEORTLSTYWPTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-2-(triphenylphosphoranyliden)pentansaeure-methylester 在 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 生成 2-Hydroxy-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基的化学。取代呋喃的新合成

  摘要：

  酰基磷酰基yl烷羧酸酯的烯醇酸酯与醛反应形成仲醇，该仲醇分子内加成到邻位三羰基单元的中心羰基上，在一个单独的步骤中生成。所得的二氢呋喃醇经过酸催化的脱水以形成3-羟基呋喃-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88385-8
• 作为产物：
  描述：

  <1-Methyl-2,4-dioxo-3-(triphenylphosphoranyliden)cyclobutyl>triphenylphosphonium-iodid 在 水 、 氢碘酸 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 3-Oxo-2-(triphenylphosphoranyliden)pentansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Geismann, Christian; Zimmermann, Reiner, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1501 - 1510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bestmann,H.J., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 361 - 376
  作者：Bestmann,H.J.

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann, Hans Juergen; Geismann, Christian; Zimmermann, Reiner, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1501 - 1510
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Geismann, Christian、Zimmermann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of vicinal tricarbonyls. A new synthesis of substituted furans
  作者：Harry H. Wassereman、Gary M. Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88385-8

  日期：1994.12

  Enolates of acyl phosphoranylidine carboxylates react with aldehydes to form secondary alcohols which undergo intramolecular addition to the central carbonyl of a vicinal tricarbonyl unit, generated in a separate step. The resulting dihydrofuranols undergo acid-catalyzed dehydration to form 3-hydroxyfuran-2-carboxylates.

  酰基磷酰基yl烷羧酸酯的烯醇酸酯与醛反应形成仲醇，该仲醇分子内加成到邻位三羰基单元的中心羰基上，在一个单独的步骤中生成。所得的二氢呋喃醇经过酸催化的脱水以形成3-羟基呋喃-2-羧酸酯。