1,3-dichloro-5-(2-nitrovinyl)benzene | 1369310-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dichloro-5-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1,3-dichloro-5-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 1369310-56-4
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 218.039
• InChiKey: BOLSZOCEQQWBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxopropyl)indoline-1-carboxylate 、 1,3-dichloro-5-(2-nitrovinyl)benzene 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael–Henry级联反应组装包含四个连续立体中心的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300441z

文献信息

• Pyrrolidine-Oxadiazolone Conjugates as Organocatalysts in Asymmetric Michael Reaction
  作者：Chandan K. Mahato、Sayan Mukherjee、Mrinalkanti Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02393

  日期：2019.1.18

  Pyrrolidine-oxadiazolone based organocatalysts are envisaged, synthesized, and utilized for asymmetric Michael reactions. Results of the investigations suggest that some of the catalysts are indeed efficient for stereoselective 1,4-conjugated Michael additions (dr: >97:3, ee up to 99%) in high chemical yields (up to 97%) often in short reaction time. As an extension, one enantiopure Michael adduct has been utilized to

  设想，合成并基于吡咯烷-恶二唑酮的有机催化剂用于不对称迈克尔反应。研究结果表明，某些催化剂在短时间反应中通常以高化学收率（高达97％）的确对立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee高达99％）有效。时间。作为扩展，已使用一种对映纯迈克尔加合物来合成旋光的八氢吲哚。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes Using Olefin–Sulfoxide Ligands
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo3003562

  日期：2012.4.6

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to a variety of nitroalkenes has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be highly effective and are applicable to a broad scope of aryl, alkyl, and heteroaryl nitroalkenes.

  已经开发出一种有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种硝基烯烃的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，适用于广泛的芳基，烷基和杂芳基硝基烯烃。
• 一种γ-硝基酚类化合物的手性合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107188771B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明提供了一种γ‑硝基酚类化合物手性合成方法，所述的方法按如下步骤进行：将手性催化剂、助催化剂、有机溶剂A混合，搅拌条件下加入式(iii)所示的酮类化合物和式(iv)所示的硝基烯烃类化合物，于10～40℃下搅拌反应6～18h，得到式(v)所示的化合物；向式(v)所示的化合物中加入有机溴化试剂、苯甲酸、色氨酸、溴化铜，在有机溶剂B中，在90～120℃下搅拌反应1h～15h，反应结束后，所得反应液B经后处理得到式(i)所示的γ‑硝基酚类化合物。本发明的优点在于：所述的手性硝基烷烃取代苯酚类化合物具有广泛的应用空间，本发明的合成方法，操作简单，反应条件温和，显现出良好的反应特性，反应收率高、选择性好。
• Asymmetric Construction of Cyclobutanes via Direct Vinylogous Michael Addition/Cyclization of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Yuzhen Chen、Yichen Wang、Shuzhong Wang、Yan-Yan Ma、Deng-Gao Zhao、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02488

  日期：2020.9.18

  The construction of cyclobutanes has attracted much attention because of its unique four-membered ring skeleton. Herein, we report the highly enantioselective direct vinylogous Michael reaction of β,γ-unsaturated pyrazole amides and nitroolefin using a squaramide catalyst. Cyclobutane derivatives were obtained by subsequent cyclization in good yields (up to 85%) with excellent enantioselectivities (up

  环丁烷的构建因其独特的四元环骨架而备受关注。在此，我们报道了使用方酰胺催化剂的β，γ-不饱和吡唑酰胺和硝基烯烃的高度对映选择性的直接乙烯基迈克尔反应。环丁烷衍生物是通过随后的环化反应以良好的收率（高达99％ee）以良好的收率（高达85％）获得的。重要的是，大规模反应实验证实了乙烯基反应的可靠性。此外，已经实现了乙烯基类加合物和环丁烷衍生物的合成用途。