5-Hydroxy-5-methyl-1-[4-(5-triisopropylsilanyloxy-furan-2-yl)-butyl]-pyrrolidin-2-one | 199454-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-Hydroxy-5-methyl-1-[4-(5-triisopropylsilanyloxy-furan-2-yl)-butyl]-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-5-methyl-1-[4-[5-tri(propan-2-yl)silyloxyfuran-2-yl]butyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 199454-25-6
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄Si
• 分子量: 409.641
• InChiKey: WLPAHJRVBSHFEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-5-methyl-1-[4-(5-triisopropylsilanyloxy-furan-2-yl)-butyl]-pyrrolidin-2-one 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (9S,9aS)-9a-methylspiro[1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepine-9,5'-furan]-2',3-dione 、 (9R,9aS)-9a-methylspiro[1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepine-9,5'-furan]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基曼尼希反应的立体化学过程

  摘要：

  通过乙烯基曼尼希反应对取代的呋喃8a-d进行环化反应，得到苏式加合物9a-d作为主要产物（1.3-20 ：1）；考察了溶剂，路易斯酸和温度的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10080-6
• 作为产物：
  描述：

  (furan-2-yloxy)triisopropylsilane 在 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Hydroxy-5-methyl-1-[4-(5-triisopropylsilanyloxy-furan-2-yl)-butyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基曼尼希反应的立体化学过程

  摘要：

  通过乙烯基曼尼希反应对取代的呋喃8a-d进行环化反应，得到苏式加合物9a-d作为主要产物（1.3-20 ：1）；考察了溶剂，路易斯酸和温度的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10080-6

文献信息

• The stereochemical course of intramolecular vinylogous Mannich reactions
  作者：Stephen F Martin、Scott K Bur

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10080-6

  日期：1997.11

  Substituted furans 8a-d underwent cyclizations via vinylogous Mannich reactions to give the threo-adducts 9a-d as the major products (1.3 - 20:1); the effects of solvent, Lewis acid and temperature were examined.

  通过乙烯基曼尼希反应对取代的呋喃8a-d进行环化反应，得到苏式加合物9a-d作为主要产物（1.3-20 ：1）；考察了溶剂，路易斯酸和温度的影响。