4-[3-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-but-3-en-1-ynyl]-benzoic acid methyl ester | 590423-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-but-3-en-1-ynyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[3-(diphenylphosphorylmethyl)but-3-en-1-ynyl]benzoate
• CAS: 590423-01-1
• 化学式: C₂₅H₂₁O₃P
• 分子量: 400.414
• InChiKey: ACTVOVSVLPIBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔 、 4-[3-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-but-3-en-1-ynyl]-benzoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3'-Butyl-5'-(diphenyl-phosphinoylmethyl)-2'-hex-1-ynyl-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃和烯丙基膦氧化物的高度区域控制的Pd催化的交叉偶联反应。

  摘要：

  Pd（OAc）（2）-TDMPP系统催化的各种末端炔烃1与烯丙基膦氧化物2的交叉偶联仅提供了共轭内烯炔3，而相同试剂的TCPC催化反应导致了排他性炔烃3的排他性。外显异构体的形成4.提出了这些选择性转化的机理原理。经由Pd催化的[4 + 2]-苯并烷基化反应在多取代的二芳基苄基膦氧化物5的合成中证明了所制得的外烯-炔4的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/jo034486o
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 [1,2,3,4-tetrakis(methoxycarbonyl)1,3-butadiene-1,4-diyl]palladium 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[3-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-but-3-en-1-ynyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃和烯丙基膦氧化物的高度区域控制的Pd催化的交叉偶联反应。

  摘要：

  Pd（OAc）（2）-TDMPP系统催化的各种末端炔烃1与烯丙基膦氧化物2的交叉偶联仅提供了共轭内烯炔3，而相同试剂的TCPC催化反应导致了排他性炔烃3的排他性。外显异构体的形成4.提出了这些选择性转化的机理原理。经由Pd催化的[4 + 2]-苯并烷基化反应在多取代的二芳基苄基膦氧化物5的合成中证明了所制得的外烯-炔4的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/jo034486o

文献信息

• Highly Regiocontrolled Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes and Allenylphosphine Oxides
  作者：Michael Rubin、Jelena Markov、Stepan Chuprakov、Donald J. Wink、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo034486o

  日期：2003.8.1

  terminal alkynes 1 with allenylphosphine oxides 2 catalyzed by a Pd(OAc)(2)-TDMPP system provided conjugated endo-enynes 3 solely, while the TCPC-catalyzed reaction of the same regents led to the exclusive formation of exo-isomers 4. The mechanistic rationale for these selective transformations was proposed. Synthetic usefulness of the prepared exo-enyne 4 was demonstrated in the synthesis of multisubstituted

  Pd（OAc）（2）-TDMPP系统催化的各种末端炔烃1与烯丙基膦氧化物2的交叉偶联仅提供了共轭内烯炔3，而相同试剂的TCPC催化反应导致了排他性炔烃3的排他性。外显异构体的形成4.提出了这些选择性转化的机理原理。经由Pd催化的[4 + 2]-苯并烷基化反应在多取代的二芳基苄基膦氧化物5的合成中证明了所制得的外烯-炔4的合成有用性。