3-(5-tetrazolyl)quinazoline-2,4-(1H,3H)-dione | 110919-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(5-tetrazolyl)quinazoline-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 110919-49-8
• 化学式: C₉H₆N₆O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: KSYQVSRILDFZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 2-异氰酸苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到3-(5-tetrazolyl)quinazoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-异氰酸根合苯甲酰氯和2-羰基甲氧基苯基异氰酸酯与5-氨基四唑的反应

  摘要：

  用5-氨基四唑（5-AT）处理2-异氰酸根合苯甲酰氯（4），直接得到3-（5-四唑基）喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮（1）。用5-AT处理2-羰基甲氧基苯基异氰酸酯（5），得到作为动力学产物的2-[（（（5-氨基-1 H-四唑-1-基）羰基）氨基]苯甲酸甲酯（6），为热异构化为热力学更稳定的尿素2-[（（（1 H-四唑-5-基氨基）羰基）氨基]苯甲酸甲酯（7）。用多磷酸将7环化，得到2-（1 H-四唑-5-基氨基）-4 H-3,1-苯并恶嗪-4-酮（2）。如nmr所示，尿素6在溶液中非常不稳定，并且容易与甲醇反应，得到2-[（（甲氧羰基）氨基]苯甲酸甲酯（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240141

文献信息

• PEET N. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 223-225
  作者：PEET N. P.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 2-isocyanatobenzoyl chloride and 2-carbomethoxyphenyl isocyanate with 5-aminotetrazole
  作者：Norton P. Peet

  DOI：10.1002/jhet.5570240141

  日期：1987.1

  Treatment of 2-isocyanatobenzoyl chloride (4) with 5-aminotetrazole (5-AT) gave 3-(5-tetrazolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione (1) directly. Treatment of 2-carbomethoxyphenyl isocyanate (5) with 5-AT gave 2-[((5-amino-1H-tetrazol-1-yl)carbonyl)amino]benzoic acid methyl ester (6) as a kinetic product, which was thermally isomerized to 2-[((1H-tetrazol-5-ylamino)carbonyl)amino]benzoic acid methyl ester

  用5-氨基四唑（5-AT）处理2-异氰酸根合苯甲酰氯（4），直接得到3-（5-四唑基）喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮（1）。用5-AT处理2-羰基甲氧基苯基异氰酸酯（5），得到作为动力学产物的2-[（（（5-氨基-1 H-四唑-1-基）羰基）氨基]苯甲酸甲酯（6），为热异构化为热力学更稳定的尿素2-[（（（1 H-四唑-5-基氨基）羰基）氨基]苯甲酸甲酯（7）。用多磷酸将7环化，得到2-（1 H-四唑-5-基氨基）-4 H-3,1-苯并恶嗪-4-酮（2）。如nmr所示，尿素6在溶液中非常不稳定，并且容易与甲醇反应，得到2-[（（甲氧羰基）氨基]苯甲酸甲酯（10）。