3-benzyl-4-(chloromethyl)oxazolidin-2-one | 1185770-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-4-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-4-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-benzyl-4-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1185770-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: BDICTKQNDXMZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-benzyl-2-(chloromethyl)aziridine 120.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-benzyl-4-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Process for the Synthesis of 5-Aryl-2-Oxazolidinones via Cycloaddition Reaction of Aziridines and Carbon Dioxide

  摘要：

  在没有任何催化剂和有机溶剂的情况下，研究人员开发了一种在压缩二氧化碳条件下从氮丙啶类化合物中以优异的区域选择性简便合成 5-芳基-2-噁唑烷酮的方法。研究发现，反应结果可通过微妙地调节二氧化碳压力来调整。假定氮丙啶和二氧化碳在原位形成的加合物在该反应中起到催化剂的作用，并通过原位傅立叶变换红外技术对其进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258510

文献信息

• Catalyst-Free Process for the Synthesis of 5-Aryl-2-Oxazolidinones via Cycloaddition Reaction of Aziridines and Carbon Dioxide
  作者：Liang-Nian He、Xiao-Yong Dou、Zhen-Zhen Yang、Jing-Lun Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258510

  日期：2010.9

  A simple approach for facile synthesis of 5-aryl-2-­oxazolidinones in excellent regioselectivity from aziridines under compressed CO2 conditions was developed in the absence of any catalyst and organic solvent. The reaction outcome was found to be tuned by subtly adjusting CO2 pressure. The adduct formed in situ of aziridine and CO2 is assumed to act as a catalyst in this reaction, which was also studied by means of in situ FT-IR technique.

  在没有任何催化剂和有机溶剂的情况下，研究人员开发了一种在压缩二氧化碳条件下从氮丙啶类化合物中以优异的区域选择性简便合成 5-芳基-2-噁唑烷酮的方法。研究发现，反应结果可通过微妙地调节二氧化碳压力来调整。假定氮丙啶和二氧化碳在原位形成的加合物在该反应中起到催化剂的作用，并通过原位傅立叶变换红外技术对其进行了研究。
• Zirconyl chloride: an efficient recyclable catalyst for synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under solvent-free conditions
  作者：Ying Wu、Liang-Nian He、Ya Du、Jin-Quan Wang、Cheng-Xia Miao、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.034

  日期：2009.8

  Zirconyl chloride was found to be an efficient catalyst for the cycloaddition reaction of aziridines with CO2, thus leading to the preferential formation of 5-aryl-2-oxazolidinones under solvent-free conditions. The methodology could be extended to various substituted aziridines with high conversion and chemo-, regio-, and stereoselectivity. Furthermore, the catalyst could be reused over five times

  发现氧化锆氯化物是氮丙啶与CO 2的环加成反应的有效催化剂，因此导致在无溶剂条件下优先形成5-芳基-2-恶唑烷酮。该方法可以扩展到具有高转化率和化学，区域和立体选择性的各种取代的氮丙啶。此外，该催化剂可以重复使用五次，而不会显着降低活性。有趣的是，回收的催化剂与新鲜催化剂相比显示出更高的活性，大概是由于其形态变化。这种廉价且水分稳定的催化剂的使用使该方案实用，对环境无害且在经济上具有吸引力。
• Proline-Catalyzed Synthesis of 5-Aryl-2-oxazolidinones from Carbon Dioxide and Aziridines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiao-Yong Dou、Liang-Nian He、Zhen-Zhen Yang

  DOI：10.1080/00397911.2010.521903

  日期：2012.1.1

  Natural alpha-amino acids were proven to be ecofriendly and recyclable catalysts for the carboxylation of aziridines with CO2 without utilization of any organic solvents or additives. Notably, a series of 5-aryl-2-oxazolidinones were obtained in good yield together with excellent chemo- and regioselectivity under mild conditions using proline as the catalyst. Notably, the catalyst could be recycled more than five times after a simple separation procedure without appreciable loss of catalytic activity. This process represents a promising strategy for homogeneous catalyst recycling.