9-Chloro-2-furan-3-yl-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one | 104615-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-Chloro-2-furan-3-yl-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
• 英文别名: 9-chloro-2-(furan-3-yl)-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
• CAS: 104615-38-5
• 化学式: C₁₃H₇ClN₄O₂
• 分子量: 286.677
• InChiKey: GBYVBYNWLQCWMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4‐chloro‐2‐(3‐(furan‐3‐yl)‐1H‐1,2,4‐triazol‐5‐yl)aniline 、 氯甲酸三氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 生成 9-Chloro-2-furan-3-yl-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044

文献信息

• US4713383A
  申请人：——

  公开号：US4713383A

  公开（公告）日：1987-12-15
• Synthesis and benzodiazepine binding activity of a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Beverly S. Barbaz、Patrick S. Bernard、Richard A. Lovell、Gerard C. Mazzenga、Robert C. Friedmann、James L. Hyun、Albert F. Braunwalder

  DOI：10.1021/jm00105a044

  日期：1991.1

  Investigation of tricyclic heterocycles related to the 2-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones, structures with high affinity for the benzodiazepine (BZ) receptor, led to the synthesis of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, a compound with 4 nM binding affinity to the BZ receptor. Analogues were prepared to assess the importance of the 2-substituent and ring substitution in modifying

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），