N-(6-hydroxy-8-phenyloct-4-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1088669-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-hydroxy-8-phenyloct-4-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(6-hydroxy-8-phenyloct-4-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1088669-93-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: ZQSUJABJNGPZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-hydroxy-8-phenyloct-4-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 IndRu(PPh₃)2Cl 、 camphor-10-sulfonic acid 、 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Catalyzed, Atom-Economical Synthesis of Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  The Ruthenium catalyzed, atom-economical domino redox isomerization/cyclization of tethered aminopropargyl alcohols is reported. This process displays a broad scope and functional group tolerance, Furthermore, it presents a novel retrosynthetic disconnection linking simple and easily available, linear propargyl alcohols with added-value nitrogen heterocycles in a single catalytic step.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1021/ja807696e
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 4-methyl-N-(pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.34h， 以89%的产率得到N-(6-hydroxy-8-phenyloct-4-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基羰基内酯化快速合成双环内酯

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的钯催化的氨基炔丙醇的氨基羰基内酯化，以提供对各种双环内酯特别是二氢吡咯稠合的呋喃酮的快速访问，这是新颖的结构并且尚未在生物学和医学环境中进行研究。此方法也可用于获取β-内酯产品（例如16）。初步生物学评估显示，化合物13h和13s表现出对艰难梭菌的有希望的活性，化合物13h，13k，13s和16b表现出对几种重要的真菌病原体的活性。

  DOI：

  10.1039/c7cc02494k

文献信息

• Lactones
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10087190B1

  公开（公告）日：2018-10-02

  The present disclosure relates to novel lactones such as dihydropyrrole-fused furanones, a novel palladium-catalyzed carbonylation method to make the novel lactones, and method of using the novel lactones as anti-fungal and/or anti-bacteria agents.

  本公开涉及新型内酯，例如二氢吡咯并呋喃酮，一种新型钯催化的羰基化方法用于制备新型内酯，并使用新型内酯作为抗真菌和/或抗细菌剂的方法。
• NOVEL LACTONES
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20180305371A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present disclosure relates to novel lactones such as dihydropyrrole-fused furanones, a novel palladium-catalyzed carbonylation method to make the novel lactones, and method of using the novel lactones as anti-fungal and/or anti-bacteria agents.
• Rapid synthesis of bicyclic lactones via palladium-catalyzed aminocarbonylative lactonizations
  作者：Xianglin Yin、Haroon Mohammad、Hassan E. Eldesouky、Ahmed Abdelkhalek、Mohamed N. Seleem、Mingji Dai

  DOI：10.1039/c7cc02494k

  日期：——

  A novel and efficient palladium-catalyzed aminocarbonylative lactonization of amino propargylic alcohols has been developed to provide rapid access to various bicyclic lactones especially dihydropyrrole-fused furanones, which are novel structures and have not been explored in biological and medicinal settings. This method can also be used to access β-lactone products such as 16. Preliminary biological

  已经开发了新颖且有效的钯催化的氨基炔丙醇的氨基羰基内酯化，以提供对各种双环内酯特别是二氢吡咯稠合的呋喃酮的快速访问，这是新颖的结构并且尚未在生物学和医学环境中进行研究。此方法也可用于获取β-内酯产品（例如16）。初步生物学评估显示，化合物13h和13s表现出对艰难梭菌的有希望的活性，化合物13h，13k，13s和16b表现出对几种重要的真菌病原体的活性。
• A Ruthenium-Catalyzed, Atom-Economical Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Nuno Maulide、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja807696e

  日期：2008.12.10

  The Ruthenium catalyzed, atom-economical domino redox isomerization/cyclization of tethered aminopropargyl alcohols is reported. This process displays a broad scope and functional group tolerance, Furthermore, it presents a novel retrosynthetic disconnection linking simple and easily available, linear propargyl alcohols with added-value nitrogen heterocycles in a single catalytic step.[GRAPHICS]