benzyl N-((4R,6R)-4-hydroxy-2-oxopentadecan-6-yl)carbamate | 1381886-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-((4R,6R)-4-hydroxy-2-oxopentadecan-6-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(4R,6R)-4-hydroxy-2-oxopentadecan-6-yl]carbamate
• CAS: 1381886-46-9
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄
• 分子量: 391.551
• InChiKey: SRXISRZXKZZJNG-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(1-oxododecan-3-yl)carbamate 、 丙酮 在 D-脯氨酸 作用下， 反应 16.0h， 以42%的产率得到benzyl N-((4S,6R)-4-hydroxy-2-oxopentadecan-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成哌啶生物碱，（-）-241D和（-）-异肾上腺素

  摘要：

  使用手性亚胺的Barbier型烯丙基化和d-脯氨酸催化的β的醛醇加成反应，分别以7.7％和5.3％的产率实现了生物碱，（-）-241D和（-）-异雷诺菌素的高度非对映受控合成-氨基醛与丙酮为关键步骤。该合成首次涉及在Barbier型烯丙基化中使用（S）-缬氨酸亚胺的九步序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.115

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of piperidine alkaloids, (−)-241D and (−)-isosolenopsin
  作者：R.V.N.S. Murali、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.115

  日期：2012.7

  Highly diastereocontrolled synthesis of alkaloids, (−)-241D and (−)-isosolenopsin was achieved in 7.7% and 5.3% yields, respectively, using a Barbier-type allylation of a chiral imine and d-proline catalyzed aldol addition reaction of a β-amino aldehyde with acetone as the key steps. The synthesis involves a nine-step sequence using (S)-valinate imine in a Barbier-type allylation for the first time

  使用手性亚胺的Barbier型烯丙基化和d-脯氨酸催化的β的醛醇加成反应，分别以7.7％和5.3％的产率实现了生物碱，（-）-241D和（-）-异雷诺菌素的高度非对映受控合成-氨基醛与丙酮为关键步骤。该合成首次涉及在Barbier型烯丙基化中使用（S）-缬氨酸亚胺的九步序列。