(+/-)-2-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal | 198978-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethoxyethyl)-5-methoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 198978-44-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₆
• 分子量: 451.519
• InChiKey: JLQXNWSAOZUUFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(+/-)-8-benzyloxy-7-methoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  非竞争性 NMDA 拮抗剂：1-Phenyltetrahydro-3-benzazepines 的新合成

  摘要：

  合成具有药理学意义的 1-苯基四氢-3-苯并氮杂骨架的关键步骤是（2-硫代苯基）乙醛缩醛的迈克尔加成，其在用正丁基锂处理溴缩醛 5a、b 后原位生成， β-硝基苯乙烯 (6)。硝基缩醛 7a、b 的还原环闭合成功地用锌粉和盐酸得到 3-苯并氮杂 11a、b，收率良好。未取代的 3-苯并氮杂 11a 对 NMDA 受体的苯环利定结合位点显示出相当大的亲和力 (Ki = 6.41 μM)，而芳基部分 (11b, c) 中的供体取代基降低了对 NMDA 受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300705
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-(4-benzyloxy-2-bromo-5-methoxyphenyl)acetaldehyde dimethyl acetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以48.1%的产率得到(+/-)-2-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  非竞争性 NMDA 拮抗剂：1-Phenyltetrahydro-3-benzazepines 的新合成

  摘要：

  合成具有药理学意义的 1-苯基四氢-3-苯并氮杂骨架的关键步骤是（2-硫代苯基）乙醛缩醛的迈克尔加成，其在用正丁基锂处理溴缩醛 5a、b 后原位生成， β-硝基苯乙烯 (6)。硝基缩醛 7a、b 的还原环闭合成功地用锌粉和盐酸得到 3-苯并氮杂 11a、b，收率良好。未取代的 3-苯并氮杂 11a 对 NMDA 受体的苯环利定结合位点显示出相当大的亲和力 (Ki = 6.41 μM)，而芳基部分 (11b, c) 中的供体取代基降低了对 NMDA 受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300705

文献信息

• Noncompetitive NMDA Antagonists: A Novel Synthesis of 1-Phenyltetrahydro-3-benzazepines
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger、Gerd Bauschke、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19973300705

  日期：——

  addition of (2‐lithiophenyl)acetaldehyde acetals, which are generated in situ upon treatment of the bromo acetals 5a,b with n‐butyllithium, to β‐nitrostyrene (6). The reductive ring closure of the nitro acetals 7a,b succeeded with zinc dust and hydrochloric acid to give the 3‐benzazepines 11a,b in good yields. The unsubstituted 3‐benzazepine 11a showed a considerable affinity for the phencyclidine binding

  合成具有药理学意义的 1-苯基四氢-3-苯并氮杂骨架的关键步骤是（2-硫代苯基）乙醛缩醛的迈克尔加成，其在用正丁基锂处理溴缩醛 5a、b 后原位生成， β-硝基苯乙烯 (6)。硝基缩醛 7a、b 的还原环闭合成功地用锌粉和盐酸得到 3-苯并氮杂 11a、b，收率良好。未取代的 3-苯并氮杂 11a 对 NMDA 受体的苯环利定结合位点显示出相当大的亲和力 (Ki = 6.41 μM)，而芳基部分 (11b, c) 中的供体取代基降低了对 NMDA 受体的亲和力。