(3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yl)-(4-chloro-phenylsulfanyl)-acetic acid methyl ester | 54326-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yl)-(4-chloro-phenylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-yl)-2-(4-chlorophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 54326-52-2
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃S₃
• 分子量: 437.992
• InChiKey: SCFYJGSMZBGPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yl)-(4-chloro-phenylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 生成 ((E)-3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidene)-(4-chloro-phenylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fungicides. XXIV. Reaction of 5-Methoxycarbonylmethylidene-2-thioxo (or oxo)-4-thiazolidones with o-Aminobenzenethiol and Other Thiols

  摘要：

  通过邻氨基苯硫酚与 5-甲氧羰基亚甲基-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（I）的新型加成反应，得到了 5-(3-氧代-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-2-基)-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（III）。在一定量的三乙胺催化下，I 还能与硫醇发生反应，生成 1 : 1 的加合物（II 和 VI）。观察到加合物（II）经热环化生成 III。事实证明，加合物（VI）在加热到熔点以上或溶解在丙酮或乙醇中时，会解离成 I 和硫醇。III 和 VI 氧化后分别生成脱氢化合物（IV 和 VIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.42
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yl)-(4-chloro-phenylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fungicides. XXIV. Reaction of 5-Methoxycarbonylmethylidene-2-thioxo (or oxo)-4-thiazolidones with o-Aminobenzenethiol and Other Thiols

  摘要：

  通过邻氨基苯硫酚与 5-甲氧羰基亚甲基-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（I）的新型加成反应，得到了 5-(3-氧代-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-2-基)-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（III）。在一定量的三乙胺催化下，I 还能与硫醇发生反应，生成 1 : 1 的加合物（II 和 VI）。观察到加合物（II）经热环化生成 III。事实证明，加合物（VI）在加热到熔点以上或溶解在丙酮或乙醇中时，会解离成 I 和硫醇。III 和 VI 氧化后分别生成脱氢化合物（IV 和 VIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.42

文献信息

• Studies on Fungicides. XXIV. Reaction of 5-Methoxycarbonylmethylidene-2-thioxo (or oxo)-4-thiazolidones with o-Aminobenzenethiol and Other Thiols
  作者：HIROSHI NAGASE

  DOI：10.1248/cpb.22.42

  日期：——

  By a novel addition reaction of o-aminobenzenethiol to 5-methoxycarbonylmethylidene-2-thioxo (or oxo)-4-thiazolidones (I) were obtained 5-(3-oxo-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazin-2-yl)-2-thioxo (or oxo)-4-thiazolidones (III). I was also found to reat with thiols to afford 1 : 1 adducts (II and VI) in the presence of a catalytic amount of triethylamine. Thermal cyclization of the adducts (II) to III was observed. The adducts (VI) were proved to dissociate into I and thiols when heated above their melting points or dissolved in acetone or ethanol. Oxidation of III and VI gave the dehydro-compounds (IV and VIII), respectively.

  通过邻氨基苯硫酚与 5-甲氧羰基亚甲基-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（I）的新型加成反应，得到了 5-(3-氧代-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-2-基)-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（III）。在一定量的三乙胺催化下，I 还能与硫醇发生反应，生成 1 : 1 的加合物（II 和 VI）。观察到加合物（II）经热环化生成 III。事实证明，加合物（VI）在加热到熔点以上或溶解在丙酮或乙醇中时，会解离成 I 和硫醇。III 和 VI 氧化后分别生成脱氢化合物（IV 和 VIII）。