1-ethynyl-2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene | 1354023-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-(4-phenylbut-1-ynyl)benzene；1-ethynyl-2-(4-phenylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 1354023-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: YFUIGZSKTVJUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  用于合成多环芳烃和杂芳烃系统的分子内级联加氢芳基化/环异构化策略

  摘要：

  报道了一种新的 PtCl2/PtCl4 催化的加氢芳基化/环异构化级联反应，导致在一个步骤中形成两个芳环或杂芳环。所开发的策略以 5,6-二氢苯并 [c] 菲和 6H-萘 [2,1-c] 色烯骨架的合成为例。还讨论了制备 [8] 螺旋烯类分子的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201329
• 作为产物：
  描述：

  [4-(苯基)-1-丁炔基]三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethynyl-2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于合成多环芳烃和杂芳烃系统的分子内级联加氢芳基化/环异构化策略

  摘要：

  报道了一种新的 PtCl2/PtCl4 催化的加氢芳基化/环异构化级联反应，导致在一个步骤中形成两个芳环或杂芳环。所开发的策略以 5,6-二氢苯并 [c] 菲和 6H-萘 [2,1-c] 色烯骨架的合成为例。还讨论了制备 [8] 螺旋烯类分子的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201329

文献信息

• Experimental and Computational Evidence for Gold Vinylidenes: Generation from Terminal Alkynes via a Bifurcation Pathway and Facile C–H Insertions
  作者：Longwu Ye、Yanzhao Wang、Donald H. Aue、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja2091992

  日期：2012.1.11

  species is highly reactive and undergoes facile intramolecular C(sp(3))-H insertions as well as O-H and N-H insertions. The formation step for the gold vinylidene is predicted theoretically to be complex with a bifurcated reaction pathway. A pyridine N-oxide acts as a weak base to facilitate the formation of an alkynylgold intermediate, and the bulky BrettPhos ligand in the gold catalyst likely plays a

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，
• Gold-Catalyzed Synthesis of Iodofulvenes
  作者：Pascal Nösel、Tobias Lauterbach、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201300507

  日期：2013.6.24

  We report the gold‐catalyzed synthesis of highly functionalized iodofulvenes from iododialkynes under mild conditions. The catalytic cycle involves the formation of gold acetylides and vinylgold intermediates. These intermediates can then undergo an unprecedented iodine/gold exchange. This new pathway for catalyst transfer in dual gold catalysis opens up the possibility of highly regioselective transformations

  我们报道了在温和条件下从碘二炔中金催化的高功能化碘富烯的合成。催化循环涉及乙炔金和乙烯基金中间体的形成。这些中间体然后会经历前所未有的碘/金交换。在双重金催化中这种新的催化剂转移途径打开了由金在有机金中间体中进行高度区域选择性转化的可能性。所得产物非常适合于进一步的金属介导的偶联反应，从而可以合成扩展的π系统。
• Intramolecular Cascade Hydroarylation/Cycloisomerization Strategy for the Synthesis of Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Systems
  作者：Jan Storch、Martin Bernard、Jan Sýkora、Jindřich Karban、Jan Čermák

  DOI：10.1002/ejoc.201201329

  日期：2013.1

  A new PtCl2/PtCl4-catalyzed hydroarylation/cycloisomerization cascade reaction leading to the formation of two aromatic or heteroaromatic rings in one step is reported. The strategy developed is exemplified by the synthesis of the 5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene and 6H-naphtho[2,1-c]chromene skeletons. Attempts to prepare [8]helicene-like molecules are also discussed.

  报道了一种新的 PtCl2/PtCl4 催化的加氢芳基化/环异构化级联反应，导致在一个步骤中形成两个芳环或杂芳环。所开发的策略以 5,6-二氢苯并 [c] 菲和 6H-萘 [2,1-c] 色烯骨架的合成为例。还讨论了制备 [8] 螺旋烯类分子的尝试。