methyl (3E)-2-(2,3-dimethylphenylimino)-4-phenylbut-3-enoate | 906463-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3E)-2-(2,3-dimethylphenylimino)-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(2,3-dimethylphenyl)imino-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 906463-94-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: VNEPRDZBRDJPOF-GVIKKRSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3E)-2-(2,3-dimethylphenylimino)-4-phenylbut-3-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl 7,8-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  再次讨论了Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成：γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮酸酯的区域化学逆转

  摘要：

  当苯胺与回流的TFA中的γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮酸酯缩合时，观察到了Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成的标准区域化学的逆转。建议该反应包括将苯胺1，2-加成到γ-芳基-β，γ-不饱和的α-酮酸酯上，形成席夫碱加合物，然后环化和氧化。通过光谱法和X射线晶体学分析将产物明确显示为2-羧基-4-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo060290n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (3E)-2-(2,3-dimethylphenylimino)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  再次讨论了Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成：γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮酸酯的区域化学逆转

  摘要：

  当苯胺与回流的TFA中的γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮酸酯缩合时，观察到了Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成的标准区域化学的逆转。建议该反应包括将苯胺1，2-加成到γ-芳基-β，γ-不饱和的α-酮酸酯上，形成席夫碱加合物，然后环化和氧化。通过光谱法和X射线晶体学分析将产物明确显示为2-羧基-4-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo060290n

文献信息

• Skraup−Doebner−Von Miller Quinoline Synthesis Revisited:  Reversal of the Regiochemistry for γ-Aryl-β,γ-unsaturated α-Ketoesters
  作者：Yan-Chao Wu、Li Liu、Hui-Jing Li、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/jo060290n

  日期：2006.8.1

  A reversal of the standard regiochemistry of the Skraup−Doebner−Von Miller quinoline synthesis was observed when anilines were condensed with γ-aryl-β,γ-unsaturated α-ketoesters in refluxing TFA. The reaction is proposed to involve 1,2-addition of the anilines to γ-aryl-β,γ-unsaturated α-ketoesters to form Schiff's base adducts, followed by cyclization and oxidation. The products were unambiguously

  当苯胺与回流的TFA中的γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮酸酯缩合时，观察到了Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成的标准区域化学的逆转。建议该反应包括将苯胺1，2-加成到γ-芳基-β，γ-不饱和的α-酮酸酯上，形成席夫碱加合物，然后环化和氧化。通过光谱法和X射线晶体学分析将产物明确显示为2-羧基-4-芳基喹啉。