N,N'-Bis-((R)-2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-malonamide | 219953-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-Bis-((R)-2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-malonamide
• 英文别名: N,N'-bis[(1R)-2-hydroxy-1-naphthalen-2-ylethyl]-2,2-dimethylpropanediamide
• CAS: 219953-44-3
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: SQLMQIKKDLEVAH-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-((R)-2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-malonamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2'-Bis{2-[(4R)-(2'-naphtyl)-1,3-oxazolinyl]}propane
  参考文献：
  名称：

  4-萘基取代的双（恶唑啉）：一种新的，易于回收且高效的手性配体，可用于Diels-Alder反应的不对称催化

  摘要：

  2，按照Sharpless方案，从2-乙烯基萘开始制备2-Bis {2-[（[4R）-（2'-萘基）-1，3-恶唑啉基]}丙烷及其（4S）对映异构体，发现通过hplc分析显示为光学纯净（ee≥99.5％）。这些新的双（恶唑啉）是N-链烯基-恶唑烷-2-酮衍生物的Diels-Alder反应的不对称催化的有效手性配体，因为获得的内环加合物的ee最高为94％。测试了不同的路易斯酸，最好的一种是衍生自相应三氟甲磺酸酯的Mg（II）阳离子。这种新的手性配体的显着特征是在极性溶剂中的溶解度低，因此可以通过简单的过滤容易地回收手性配体。回收的配体可以直接用于其他不对称合成中，而无需任何进一步纯化，总的来说，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00986-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(2-naphthyl)-2-hydroxyethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N'-Bis-((R)-2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-malonamide
  参考文献：
  名称：

  4-萘基取代的双（恶唑啉）：一种新的，易于回收且高效的手性配体，可用于Diels-Alder反应的不对称催化

  摘要：

  2，按照Sharpless方案，从2-乙烯基萘开始制备2-Bis {2-[（[4R）-（2'-萘基）-1，3-恶唑啉基]}丙烷及其（4S）对映异构体，发现通过hplc分析显示为光学纯净（ee≥99.5％）。这些新的双（恶唑啉）是N-链烯基-恶唑烷-2-酮衍生物的Diels-Alder反应的不对称催化的有效手性配体，因为获得的内环加合物的ee最高为94％。测试了不同的路易斯酸，最好的一种是衍生自相应三氟甲磺酸酯的Mg（II）阳离子。这种新的手性配体的显着特征是在极性溶剂中的溶解度低，因此可以通过简单的过滤容易地回收手性配体。回收的配体可以直接用于其他不对称合成中，而无需任何进一步纯化，总的来说，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00986-7

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BISAMIDO ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1698616A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  It is provided that a method for producing an optically active bisamidoalcohol compound represented by the formula (3): wherein R1 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted aralkyl group or a hydrogen atom, or two R1s, which are bonded to the same carbon atom, are bonded to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, R2 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group or an optionally substituted aralkyl group, R3 and R4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom or C1-3 alkyl group, m represents an integer of 0 to 2, and * represents an asymmetric center, which comprises reacting an optically active aminoalcohol compound represented by the formula (1): wherein R1, R2 and * are as defined above, with a diester compound represented by the formula (2): wherein R3, R4 and m are as defined above and R5 represents a C1-3 alkyl group, in the presence of a lithium compound.

  本发明提供了一种生产由式（3）代表的光学活性双氨基醇化合物的方法： 其中 R1 代表 C1-6 烷基、任选取代的苯基、任选取代的芳烷基或氢原子，或两个 R1 与同一碳原子键合，与其键合的碳原子一起形成环、 R2 代表 C1-6 烷基、任选取代的苯基、1-萘基、2-萘基或任选取代的芳基、 R3 和 R4 相同或不同，各自代表氢原子或 C1-3 烷基、 m 代表 0 至 2 的整数，以及 * 代表不对称中心，其中包括与由式（1）代表的光学活性氨基醇化合物反应： 其中 R1、R2 和 * 如上定义、 与式 (2) 所代表的二酯化合物反应： 其中 R3、R4 和 m 如上定义，R5 代表 C1-3 烷基、 在锂化合物存在下。
• Method for producing optically active bisamidoalcohol compound
  申请人：Itagaki Makoto

  公开号：US20070100163A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  It is provided that a method for producing an optically active bisamidoalcohol compound represented by the formula (3): wherein R 1 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted aralkyl group or a hydrogen atom, or two R 1 s, which are bonded to the same carbon atom, are bonded to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, R 2 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group or an optionally substituted aralkyl group, R 3 and R 4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom or C1-3 alkyl group, m represents an integer of 0 to 2, and * represents an asymmetric center, which comprises reacting an optically active aminoalcohol compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and * are as defined above, with a diester compound represented by the formula (2): wherein R 3 , R 4 and m are as defined above and R 5 represents a C1-3 alkyl group, in the presence of a lithium compound.
• US7612236B2
  申请人：——

  公开号：US7612236B2

  公开（公告）日：2009-11-03
• 4-Naphthyl-substituted bis(oxazoline): A new, easily recoverable and efficient chiral ligand in asymmetric catalysis of the Diels-Alder reaction
  作者：Stefano Crosignani、Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、PierPaolo Righetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00986-7

  日期：1998.12

  analysis. These new bis(oxazolines) are efficient chiral ligands in the asymmetric catalysis of the Diels-Alder reaction ofN-alkenoyl-oxazolidin-2-one derivatives since endo cycloadducts are obtained with up to 94% ee. Different Lewis acids were tested, the best one being the Mg(II) cation derived from the corresponding triflate. A remarkable feature of such new chiral ligands is the low solubility in

  2，按照Sharpless方案，从2-乙烯基萘开始制备2-Bis 2-[（[4R）-（2'-萘基）-1，3-恶唑啉基]}丙烷及其（4S）对映异构体，发现通过hplc分析显示为光学纯净（ee≥99.5％）。这些新的双（恶唑啉）是N-链烯基-恶唑烷-2-酮衍生物的Diels-Alder反应的不对称催化的有效手性配体，因为获得的内环加合物的ee最高为94％。测试了不同的路易斯酸，最好的一种是衍生自相应三氟甲磺酸酯的Mg（II）阳离子。这种新的手性配体的显着特征是在极性溶剂中的溶解度低，因此可以通过简单的过滤容易地回收手性配体。回收的配体可以直接用于其他不对称合成中，而无需任何进一步纯化，总的来说，