2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine | 1373823-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine；2-(1-methylpyrazol-4-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• CAS: 1373823-51-8
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: QCROAGMDACCZIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 7-iodo-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrrolo[2,3-b]pyrazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-(1,2,3-TRIAZOL-4-YL) PYRROLO [2,3-B] PYRAZINE DERIVATIVES

  摘要：

  化合物的公式（I）中，其中R1、R2和R3具有权利要求1中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于治疗肿瘤。

  公开号：

  US20130217951A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4,7-二氮杂吲哚 、 1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  7-(1,2,3-TRIAZOL-4-YL) PYRROLO [2,3-B] PYRAZINE DERIVATIVES

  摘要：

  化合物的公式（I）中，其中R1、R2和R3具有权利要求1中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于治疗肿瘤。

  公开号：

  US20130217951A1

文献信息

• Fragment-based discovery of potent ERK2 pyrrolopyrazine inhibitors
  作者：Daniel J. Burdick、Shumei Wang、Christopher Heise、Borlan Pan、Jake Drummond、JianPing Yin、Lauren Goeser、Steven Magnuson、Jeff Blaney、John Moffat、Weiru Wang、Huifen Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.048

  日期：2015.11

  A fragment-based lead discovery approach was used to discover novel ERK2 inhibitors. The crystal structure of N-benzyl-9H-purin-6-amine 1 in complex with ERK2 elucidated its hinge-binding mode. In addition, the simultaneous binding of an imidazole molecule adjacent to 1 suggested a direction for fragment expansion. Structure-based core hopping applied to 1 led to 5H-pyrrolo[3,2-b] pyrazine (3) that afforded direct vectors to probe the pockets of interest while retaining the essential hinge binding elements. Utilizing the new vectors for SAR exploration, the new core 3 was quickly optimized to compound 39 resulting in a greater than 6600-fold improvement in potency. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 7-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2635581B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US8865715B2
  申请人：——

  公开号：US8865715B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• [DE] 7-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINDERIVATE<br/>[EN] 7-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012059171A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der PDK1 und der Zellproliferation/ Zellvitalität und können zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.
• 7-(1,2,3-TRIAZOL-4-YL) PYRROLO [2,3-B] PYRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20130217951A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  化合物的公式（I）中，其中R1、R2和R3具有权利要求1中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于治疗肿瘤。