2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine | 1422772-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• CAS: 1422772-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: MDWAMEPJERJHJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazines as Selective Spleen Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  We describe the discovery of several pyrrolopyrazines as potent and selective Syk inhibitors and the efforts that eventually led to the desired improvements in physicochemical properties and human whole blood potencies. Ultimately, our mouse model revealed unexpected toxicity that precluded us from further advancing this series.

  DOI：

  10.1021/jm301720p
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4,7-二氮杂吲哚 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以76.9%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazines as Selective Spleen Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  We describe the discovery of several pyrrolopyrazines as potent and selective Syk inhibitors and the efforts that eventually led to the desired improvements in physicochemical properties and human whole blood potencies. Ultimately, our mouse model revealed unexpected toxicity that precluded us from further advancing this series.

  DOI：

  10.1021/jm301720p

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ALZHEIMER S INST OF AMERICA INC

  公开号：WO2014004863A2

  公开（公告）日：2014-01-03

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and the use of these compounds, compositions, and medicaments in methods of treating a variety of diseases and disorders.