(3aR,7aS)-2-benzyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1206838-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-2-benzyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,7aS)-2-benzyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 1206838-20-1
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃Si
• 分子量: 413.632
• InChiKey: PFFVYGVVLHBSES-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 2-(triisopropylsiloxy)-1,3-butadiene 在 (3aS)-1,3,3-triphenyltetrahydro-1H,3H-thieno[1,2-c][1,3,2]oxathiaborol-7-ium pentachlorostannate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(3aR,7aS)-2-benzyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxathiaborolium催化的对映选择性[4+2]环加成及其在路易斯酸配位和手性路易斯酸催化的[4+2]环加成反应中的应用

  摘要：

  由嗜盐路易斯酸 SnCl 4产生的第二代硫稳定化硼阳离子的新生产生了高活性的手性路易斯酸，它是 [4 + 2] 环加成的非常有效的催化剂。Oxathiaborolium 五氯锡酸盐（5-10 mol%）成功地催化了各种二烯和亲二烯体的环加成反应，得到了具有优异对映选择性的环加合物（20 个例子，高达 99% ee）。这种超级路易斯酸对第一个路易斯酸配位和手性路易斯酸催化[4 + 2]环加成到α,β-不饱和混合酯酰胺也表现出良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02345

文献信息

• Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions of Maleimides Catalyzed by Activated Chiral Oxazaborolidines
  作者：Santanu Mukherjee、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol902865d

  日期：2010.2.5

  Diels−Alder reactions of various combinations of maleimides and 1,3-dienes with cationic oxazaborolidines as catalysts have been shown to be highly efficient and enantioselective.

  马来酰亚胺和1，3-二烯的各种组合与阳离子恶唑硼烷作为催化剂的狄尔斯-阿尔德反应已被证明是高效且对映选择性的。