(2RS,3RS,4RS)-4-benzamido-3-diphenylphosphinoylpentan-2-ol | 86031-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS,4RS)-4-benzamido-3-diphenylphosphinoylpentan-2-ol
• 英文别名: N-[(2S,3S,4S)-3-diphenylphosphoryl-4-hydroxypentan-2-yl]benzamide
• CAS: 86031-61-0；86087-74-3；114927-02-5；114927-03-6
• 化学式: C₂₄H₂₆NO₃P
• 分子量: 407.449
• InChiKey: GJTIQZLVVIBGRW-YDHSSHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS,4RS)-4-benzamido-3-diphenylphosphinoylpentan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-N-(but-3-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cavalla, David; Cruse, William B.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1883 - 1898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenylphosphinoyl)propan-2-one 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2RS,3RS,4RS)-4-benzamido-3-diphenylphosphinoylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  霍纳-维蒂格反应的区域和立体定向合成正烯丙基酰胺

  摘要：

  E和Z烯丙基酰胺是通过Horner-Wittig反应由β- （酰基氨基）烷基膦氧化物的二价阴离子在完全区域和立体化学控制下形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81389-1

文献信息

• Chiral phosphine oxides and chiral esters in stereoselective intermolecular acylation reactions of phosphine oxides
  作者：David Cavalla、Catherine Guéguen、Adam Nelson、Peter O'Brien、Matthew G Russell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01612-7

  日期：1996.10

  Single diastereomers of β-keto phosphine oxides have been generated from intermolecular acylation of phosphine oxides using either chiral esters or chiral phoshine oxides. In most cases, reduction of the ketone products was not affected by the presence of extra chiral centres. Some mechanistic points of interest in the acylation reactions are discussed.

  β-酮膦氧化物的单一非对映异构体是通过使用手性酯或手性膦氧化物通过膦氧化物的分子间酰化而产生的。在大多数情况下，多余的手性中心不会影响酮产品的还原。讨论了酰化​​反应中的一些机制。
• Cavalla, David; Cruse, William B.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1883 - 1898
  作者：Cavalla, David、Cruse, William B.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereospecific synthesis of n-allyl amides by the horner-wittig reaction
  作者：David Cavalla、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81389-1

  日期：1983.1

  E and Z allyl amides are formed with full regio- and stereochemical control from dianions of β-(acylamino) alkylphosphine oxides by the Horner-Wittig reaction.

  E和Z烯丙基酰胺是通过Horner-Wittig反应由β- （酰基氨基）烷基膦氧化物的二价阴离子在完全区域和立体化学控制下形成的。