10-Methyl-4,5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-indolo[3,4-gh]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester | 1027947-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 10-Methyl-4,5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-indolo[3,4-gh]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methyl-3,11-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),12,14-triene-5-carboxylate
• CAS: 1027947-73-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: QEYKZBLTOXGYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methyl-4,5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-indolo[3,4-gh]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-hydroxymethyl-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ⁵,Δ^10β-didehydro-4H-indolo<3,4-gh>quinoline
  参考文献：
  名称：

  D环转位的麦角生物碱骨架中带有氮原子的化合物的合成与分析

  摘要：

  在α，α-双（二溴甲基）乙酸乙酯，三乙胺和甲胺的存在下，烯胺2的烷基化胺化反应导致了氮杂转位麦角灵3的构建。依次还原，水解，再酯化和3的吲哚化，生成6的三个非对映异构体。根据核磁共振和红外光谱分析，将这三种非对映异构体的结构指定为（α-顺式）syn，（β-顺式）anti和（α- trans）syn。用氢化铝锂将异构体（β-顺式）抗氧化剂还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320435
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-8-carbethoxy-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ^6αΔ^10β-didehydroindolo<3,4-gh>quinoline 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 10-Methyl-4,5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-indolo[3,4-gh]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D环转位的麦角生物碱骨架中带有氮原子的化合物的合成与分析

  摘要：

  在α，α-双（二溴甲基）乙酸乙酯，三乙胺和甲胺的存在下，烯胺2的烷基化胺化反应导致了氮杂转位麦角灵3的构建。依次还原，水解，再酯化和3的吲哚化，生成6的三个非对映异构体。根据核磁共振和红外光谱分析，将这三种非对映异构体的结构指定为（α-顺式）syn，（β-顺式）anti和（α- trans）syn。用氢化铝锂将异构体（β-顺式）抗氧化剂还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320435