7-benzyl-3-ethylamino-7H-isothiazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione | 60663-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-benzyl-3-ethylamino-7H-isothiazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 7-Benzyl-3-(ethylamino)-[1,2]thiazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 60663-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 302.357
• InChiKey: MWGSAYPAFJYDFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-3-ethylamino-7H-isothiazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FURUKAWA Y.; SHIMA S., CHEM. AND PHARM, BULL. , 1976, 24, NO 5, 979-986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbothioic acid ethylamide 在 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-benzyl-3-ethylamino-7H-isothiazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidines. II. Synthesis and oxidation of 3-aminoisothiazolo(3,4-d)pyrimidines.

  摘要：

  6-氨基尿嘧啶（I）与烷基或芳基异硫氰酸酯反应生成6-氨基-5-取代硫代氨基甲酰尿嘧啶（II），后者与溴或过氧化氢氧化生成3-（取代）氨基异噻唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-(5H,7H)-二酮（III）。III的烷基化反应生成3-（N,N-二取代）氨基衍生物（V）。1,3-二乙基-3-二甲基氨基或3-甲基氨基异噻唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-(5H,7H)-二酮（Vb或IIIb）与过氧化氢进一步氧化生成1,3-二乙基-5-烷基氨基甲酰-5-羟基巴比妥酸（Xa或Xb）。Xa与雷尼镍反应生成1,3-二乙基-5-二甲基氨基甲酰巴比妥酸（XII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.979

文献信息

• FURUKAWA Y.; SHIMA S., CHEM. AND PHARM, BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 5, 979-986
  作者：FURUKAWA Y.、 SHIMA S.

  DOI：——

  日期：——
• Fused pyrimidines. II. Synthesis and oxidation of 3-aminoisothiazolo(3,4-d)pyrimidines.
  作者：YOSHIYASU FURUKAWA、SHUNSUKE SHIMA

  DOI：10.1248/cpb.24.979

  日期：——

  Reaction of 6-aminouracils (I) with alkyl or aryl isothiocyanates afforded 6-amino-5-substituted thiocarbamoyluracils (II), which were oxidized with bromine or hydrogen peroxide to afford 3-(substituted) aminoisothiazolo [3, 4-d] pyrimidin-4, 6-(5H, 7H)-diones (III). Alkylation of III afforded 3-(N, N-disubstituted) amino derivatives (V). Further oxidation of 1, 3-diethyl-3-dimethylamino-or-3-methylaminoisothiazolo [3, 4-d] pyrimidin-4, 6-(5H, 7H)-dione (Vb or IIIb) with hydrogen peroxide afforded 1, 3-diethyl-5-alkylcarbamoyl-5-hydroxybarbituric acid (Xa or Xb). Treatment of Xa with Raney nickel afforded 1, 3-diethyl-5-dimethylcarbamoylbarbituric acid (XII).

  6-氨基尿嘧啶（I）与烷基或芳基异硫氰酸酯反应生成6-氨基-5-取代硫代氨基甲酰尿嘧啶（II），后者与溴或过氧化氢氧化生成3-（取代）氨基异噻唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-(5H,7H)-二酮（III）。III的烷基化反应生成3-（N,N-二取代）氨基衍生物（V）。1,3-二乙基-3-二甲基氨基或3-甲基氨基异噻唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-(5H,7H)-二酮（Vb或IIIb）与过氧化氢进一步氧化生成1,3-二乙基-5-烷基氨基甲酰-5-羟基巴比妥酸（Xa或Xb）。Xa与雷尼镍反应生成1,3-二乙基-5-二甲基氨基甲酰巴比妥酸（XII）。