5-[(triphenylphosphonio)methyl]-3-hydroxy-4,6-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-pyridin-1-ium dichloride | 1443540-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(triphenylphosphonio)methyl]-3-hydroxy-4,6-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-pyridin-1-ium dichloride
• 英文别名: [5-Hydroxy-2,4-bis(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-1-ium-3-yl]methyl-triphenylphosphanium;dichloride；[5-hydroxy-2,4-bis(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-1-ium-3-yl]methyl-triphenylphosphanium;dichloride
• CAS: 1443540-04-2
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₃P*ClH*Cl
• 分子量: 516.404
• InChiKey: QCEYVVHCLIWXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(triphenylphosphonio)methyl]-3-hydroxy-4,6-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-pyridin-1-ium dichloride 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-hydroxy-2,4-bis(hydroxymethyl)-3,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  新的基于吡哆醇的雌二醇生物等排类似物的合成、抗肿瘤活性和构效研究

  摘要：

  已开发出一种新的有效方法来合成 6-烯基取代的吡哆醇衍生物。合成了一系列 31 种新型烯基吡哆醇衍生物，雌二醇的基于二苯乙烯的生物等排类似物。使用 MTT 测定研究了获得的化合物对MCF-7 (ER+) 乳腺癌肿瘤细胞的体外细胞毒性。 还测试了IC 50、MCF-7 < 10 μM活性最强的化合物对MDA-MB-231 (ER-) 乳腺癌细胞和条件正常的人皮肤成纤维细胞 ( HSF ) 的体外细胞毒性 ）。分析了所得化合物的结构-抗肿瘤活性关系模式。发现最活跃的化合物包含一个六元缩酮环、一个甲基在 5 位、一个 3,4-二甲氧基苯乙烯基片段在吡哆醇环的 2 或 6 位，以及双键的反式构型。使用最活跃的化合物5a作为代表性细胞毒剂，我们已经证明它对MCF-7 (ER+) 肿瘤细胞具有高特异性和抗增殖活性（IC 50  < 5 μM），并且与参考化合物相比具有更高的治疗指数雷洛昔芬（48 对 5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115957
• 作为产物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-5-hydroxy-2,4-bis(hydroxymethyl)-6-methylpyridinium chloride 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到5-[(triphenylphosphonio)methyl]-3-hydroxy-4,6-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-pyridin-1-ium dichloride
  参考文献：
  名称：

  基于吡ido醇的新型phospho盐的合成及抑菌活性

  摘要：

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.051

文献信息

• Synthesis, antitumor activity and structure-activity studies of novel pyridoxine-based bioisosteric analogs of estradiol
  作者：Mikhail V. Pugachev、Roman S. Pavelyev、Thang N.T. Nguyen、Raylya R. Gabbasova、Timur.M. Bulatov、Alfiya G. Iksanova、Bashar Aljondi、Oksana V. Bondar、Denis Yu. Grishaev、Zilya R. Yamaleeva、Olga N. Kataeva、Tatyana V. Nikishova、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115957

  日期：2021.1

  new efficient approach to the synthesis of 6-alkenyl substituted pyridoxine derivatives has been developed. A series of 31 novel alkenyl pyridoxine derivatives, stilbene-based bioisosteric analogs of estradiol, were synthesized. In vitro cytotoxicity of the obtained compounds against MCF-7 (ER+) breast cancer tumor cells was studied using the MTT assay. The most active compounds with IC50, MCF-7 < 10 μM

  已开发出一种新的有效方法来合成 6-烯基取代的吡哆醇衍生物。合成了一系列 31 种新型烯基吡哆醇衍生物，雌二醇的基于二苯乙烯的生物等排类似物。使用 MTT 测定研究了获得的化合物对MCF-7 (ER+) 乳腺癌肿瘤细胞的体外细胞毒性。 还测试了IC 50、MCF-7 < 10 μM活性最强的化合物对MDA-MB-231 (ER-) 乳腺癌细胞和条件正常的人皮肤成纤维细胞 ( HSF ) 的体外细胞毒性 ）。分析了所得化合物的结构-抗肿瘤活性关系模式。发现最活跃的化合物包含一个六元缩酮环、一个甲基在 5 位、一个 3,4-二甲氧基苯乙烯基片段在吡哆醇环的 2 或 6 位，以及双键的反式构型。使用最活跃的化合物5a作为代表性细胞毒剂，我们已经证明它对MCF-7 (ER+) 肿瘤细胞具有高特异性和抗增殖活性（IC 50  < 5 μM），并且与参考化合物相比具有更高的治疗指数雷洛昔芬（48 对 5
• Synthesis and antibacterial activity of novel phosphonium salts on the basis of pyridoxine
  作者：Mikhail V. Pugachev、Nikita V. Shtyrlin、Lubov P. Sysoeva、Elena V. Nikitina、Timur I. Abdullin、Alfiya G. Iksanova、Alina A. Ilaeva、Rashid Z. Musin、Eugeny A. Berdnikov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.051

  日期：2013.7

  phosphonium salts on the basis of pyridoxine derivatives were synthesized and their antibacterial activity against clinically relevant strains was tested in vitro. All compounds were almost inactive against gram-negative bacteria and exhibited structure-dependent activity against gram-positive bacteria. A crucial role of ketal protection group in phosphonium salts for their antibacterial properties

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。