1-(benzyloxy)-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-yl 2,6-dichloronicotinate | 1224874-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-yl 2,6-dichloronicotinate
• 英文别名: (4-Bromo-3,3,4,4-tetrafluoro-1-phenylmethoxybutan-2-yl) 2,6-dichloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1224874-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrCl₂F₄NO₃
• 分子量: 505.091
• InChiKey: KIVRUNVWKKDRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-yl 2,6-dichloronicotinate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(benzyloxy)methyl]-2-(2,6-dichloropyridin-3-yl)-3,3,4,4-tetrafluorotetrahydrofuran-2-ol 、 5-[(benzyloxy)methyl]-2-(2,6-dichloropyridin-3-yl)-3,3,4,4-tetrafluorotetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and O-phosphorylation of 3,3,4,4-tetrafluoroaryl-C-nucleoside analogues

  摘要：

  富斜构四氟化芳基-C-核苷通过四步合成自1-苄氧基-4-溴-3,3,4,4-四氟丁-2-醇。四氟化乙烯基团的存在与初级醇的O-磷酸化相容，成功合成了四氟化萘基-C-核苷酸，证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/b922442d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯烟酸 、 1-benzyloxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1-(benzyloxy)-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-yl 2,6-dichloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and O-phosphorylation of 3,3,4,4-tetrafluoroaryl-C-nucleoside analogues

  摘要：

  富斜构四氟化芳基-C-核苷通过四步合成自1-苄氧基-4-溴-3,3,4,4-四氟丁-2-醇。四氟化乙烯基团的存在与初级醇的O-磷酸化相容，成功合成了四氟化萘基-C-核苷酸，证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/b922442d

文献信息

• Synthesis and O-phosphorylation of 3,3,4,4-tetrafluoroaryl-C-nucleoside analogues
  作者：Laurent Bonnac、Sarah E. Lee、Guy T. Giuffredi、Lucy M. Elphick、Alexandra A. Anderson、Emma S. Child、David J. Mann、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b922442d

  日期：——

  Enantioenriched tetrafluorinated aryl-C-nucleosides were synthesised in four steps from 1-benzyloxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol. The presence of the tetrafluorinated ethylene group is compatible with O-phosphorylation of the primary alcohol, as demonstrated by the successful preparation of the tetrafluorinated naphthyl-C-nucleotide.

  富斜构四氟化芳基-C-核苷通过四步合成自1-苄氧基-4-溴-3,3,4,4-四氟丁-2-醇。四氟化乙烯基团的存在与初级醇的O-磷酸化相容，成功合成了四氟化萘基-C-核苷酸，证明了这一点。