((5-(4-bromophenyl)thiophen-2-yl)ethynyl)triisopropylsilane | 1257985-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((5-(4-bromophenyl)thiophen-2-yl)ethynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: 2-[5-(4-Bromophenyl)thiophen-2-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1257985-11-7
• 化学式: C₂₁H₂₇BrSSi
• 分子量: 419.501
• InChiKey: PDORDZUQCBHPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)噻吩 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 gold(I) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.03h， 以67%的产率得到((5-(4-bromophenyl)thiophen-2-yl)ethynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  噻吩的直接炔基化：TIPS–EBX与金和布朗斯台德酸的协同活化

  摘要：

  团结就是力量！高价碘试剂TIPS-EBX与金催化剂和布朗斯台德酸的协同活化使噻吩在室温下首次直接乙炔化（参见方案； TFA =三氟乙酸）。所获得的乙炔基噻吩是有机染料和电子材料的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201003179

文献信息

• Direct Alkynylation of Thiophenes: Cooperative Activation of TIPS-EBX with Gold and Brønsted Acids
  作者：Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201003179

  日期：——

  United we stand! Cooperative activation of the hypervalent‐iodine reagent TIPS‐EBX with a gold catalyst and a Brønsted acid allowed the first direct ethynylation of thiophenes at room temperature (see scheme; TFA=trifluoroacetic acid). The obtained ethynylthiophenes are important building blocks for organic dyes and electronic materials.

  团结就是力量！高价碘试剂TIPS-EBX与金催化剂和布朗斯台德酸的协同活化使噻吩在室温下首次直接乙炔化（参见方案； TFA =三氟乙酸）。所获得的乙炔基噻吩是有机染料和电子材料的重要组成部分。