tetrahydrobisbenzimidazo<1,5>diazocine | 59208-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tetrahydrobisbenzimidazo<1,5>diazocine
• 英文别名: 7,8,18,19-Tetramethyl-4,11,15,22-tetrazapentacyclo[13.7.0.04,12.05,10.016,21]docosa-1(22),5(10),6,8,11,16(21),17,19-octaene
• CAS: 59208-03-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄
• 分子量: 344.459
• InChiKey: FBJURIVGZQFKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethyl>-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以68%的产率得到tetrahydrobisbenzimidazo<1,5>diazocine
  参考文献：
  名称：

  杂环甜菜碱。新型乙烯咪唑鎓苯并咪唑内盐。2-乙烯基-1H-苯并咪唑的合成、表征和转化

  摘要：

  描述了迄今为止未知的亚乙基咪唑鎓苯并咪唑内盐的首次合成。它们的偶极结构在 1H 和 13C NMR 参数的基础上得到了很好的反映。在中性和温和条件下，标题化合物经历了一种β-消除，以高产率提供了相应的 2-乙烯基-1H-苯并咪唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2357

文献信息

• Synthesis of Dipolar Ethyleneimidazolium Benzimidazolate Inner Salts and Their Transformation to 2-Vinylbenzimidazoles through a Type of b-Elimination Reaction
  作者：Ermitas Alcalde、Maria Gisbert、Lluïsa Pérez-Garcia

  DOI：10.3987/com-95-7294

  日期：——

  The synthesis and spectroscopic properties of the fairly stable title inner salts (5) are reported. For several of the betaines (5), both the highly dipolar character due to the terminal rings and the nature of the spacer promoted a type of beta-elimination reaction. Thus, formation of 2-vinylbenzimidazoles (7) from the corresponding betaines (5) proceeds in high yield under neutral and mild conditions. Following similar treatment, the 1-(2-benzimidazol-2-ylethyl)imidazolium salt (8b) undergo nucleophilic substitution reactions.
• ELGUERO J.; KATRITZKY A. R.; EL-OSTA B. S.; HARLOW R. L.; SIMONSEN S. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART.1 <JCPK-BH>, 1976, NO 3, 312-315
  作者：ELGUERO J.、 KATRITZKY A. R.、 EL-OSTA B. S.、 HARLOW R. L.、 SIMONSEN S. H.

  DOI：——

  日期：——