苯并[g][1,3]苯并恶硫醇-2-酮 | 15137-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苯并[g][1,3]苯并恶硫醇-2-酮
• 英文名称: naphth<2,1-d>-1,3-oxathiol-2-one
• 英文别名: naphtho[2,1-d][1,3]oxathiol-2-one；Naphtho(1,2-d)-1,3-oxathiol-2-one；benzo[g][1,3]benzoxathiol-2-one
• CAS: 15137-41-4
• 化学式: C₁₁H₆O₂S
• 分子量: 202.233
• InChiKey: SBBNJDGLGLZRGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[g][1,3]苯并恶硫醇-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-thionaphthol
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Carbonylsulfanylations at ortho-Position of Phenols and at α-Position of Ketones Using Chlorocarbonylsulfenyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)23
• 作为产物：
  描述：

  O-(naphthalen-1-yl) dimethylcarbamothioate 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到苯并[g][1,3]苯并恶硫醇-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硫代氨基甲酸酯的分子内氧化CH硫化

  摘要：

  AbstractA palladium‐catalyzed intramolecular CH bond sulfuration reaction of aryl thiocarbamates has been developed. This strategy provides a new route to benzo[d][1,3]oxathiol‐2‐ones with tolerance of a wide range of substituents. Mechanistic studies suggested that the CH activation–sulfuration to afford 2‐imino‐1,3‐benzoxathiole intermediate might involve an electrophilic palladation process.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400306

表征谱图