苯并[g][1,3]苯并恶唑 | 234-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苯并[g][1,3]苯并恶唑
• 英文名称: naphtho[2,1-d]oxazole
• 英文别名: benzo[g][1,3]benzoxazole
• CAS: 234-10-6
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: BVVBQOJNXLFIIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[g][1,3]苯并恶唑 在 nPrCO2H 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 2,2'-Binaphth<2,1-d>oxazol
  参考文献：
  名称：

  Kaempfen,H.X., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 303 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-styryloxazole 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到苯并[g][1,3]苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  位置异构对苯乙烯基恶唑光反应性的影响

  摘要：

  本文描述了在带有恶唑环的二苯乙烯杂类似物的光行为研究中获得的结果。研究了正苯乙烯基恶唑（n  = 2和4）的激发态的竞争弛豫过程（荧光，异构化和环化），并将其与先前报道的n  = 5的行为进行了比较。制备了n  = 4的未知化合物后及其位置异构体为n = 2（后者采用一种新的合成方法），首先在制备条件下通过NMR分析研究其光行为，以测量其光产物的化学收率。然后在温和的辐照条件下继续研究，以测量初级辐照步骤中竞争性光反应的量子产率。 描述了苯乙烯基在恶唑环上的位置，各种构象异构体的相对丰度以及在失活途径上可能形成分子内H键的影响。事实证明，量子力学Hyperchem计算对于描述构象平衡和构象异构体对光反应性的作用非常有用，而对Z异构体的更精细的DFT计算则可以解释其异构化/环化过程之间结构依赖性的竞争。对于5-（2-（呋喃-2-基）乙烯基）恶唑，研究了用电子给体特征的第二个杂芳族基团取代苯环的效果。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.10.022

文献信息

• A Metal-Free Amination of Benzoxazoles – The First Example of an Iodide-Catalyzed Oxidative Amination of Heteroarenes
  作者：Tanja Froehr、Christian P. Sindlinger、Ulrich Kloeckner、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/ol201439t

  日期：2011.7.15

  An efficient transition-metal-free amination of benzoxazoles has been developed. With catalytic amounts of tetrabutylammoniumiodide (TBAI), aqueous solutions of H2O2 or TBHP as co-oxidant and under mild reaction conditions, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 93%. First mechanistic experiments indicate the in situ iodination of the secondary amine as the

  已经开发出有效的无过渡金属苯并恶唑胺化的方法。用催化量的四丁基碘化铵（TBAI），H 2 O 2或TBHP水溶液作为助氧化剂，并在温和的反应条件下，以高达93％的优异收率分离出了非常理想的2-氨基苯并恶唑。最初的机械实验表明，仲胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Synthesis of Naphthoxazoles by Photocyclization of 4-/5-(Phenylethenyl)oxazoles
  作者：Ivana Šagud、Marija Šindler-Kulyk、Irena Škorić、Vanja Kelava、Željko Marinić

  DOI：10.1002/ejoc.201800737

  日期：2018.7.6

  The biological activity of naphtho[1,2‐d]oxazoles and heterobenz[1,2‐d]oxazoles prompted us to investigate the photochemical synthesis of substituted naphtho[1,2‐d/2,1‐d]oxazoles. The required p‐ and o‐phenyl‐substituted 5‐arylethenyloxazoles were prepared by the Van Leusen reaction. The substituted 4‐(aryl/heteroarylethenyl)oxazoles were prepared by the Wittig reaction.

  萘并[1,2- d ]恶唑和杂苯并[1,2- d ]恶唑的生物活性促使我们研究取代的萘并[1,2- d / 2,1- d ]恶唑的光化学合成。所需的对-和邻-苯基取代的5-芳基乙烯基恶唑是通过Van Leusen反应制备的。取代的4-（芳基/杂芳基乙烯基）恶唑是通过Wittig反应制备的。
• A Metal-Free Oxidative Amination of Benzoxazoles with Primary Amines and Ammonia
  作者：Boris Nachtsheim、Ulrich Kloeckner、Nicole Weckenmann

  DOI：10.1055/s-0031-1289902

  日期：2012.1

  An efficient synthesis of 2-aminobenzoxazoles is described by a direct oxidative amination of unfunctionalized benzoxazoles with primary amines. The reaction could be performed in the absence of transition metals by using catalytic amounts of a quaternary ammonium iodide and tert-butylhydroperoxide as a cheap and easy-to-handle co-oxidant. In addition to primary amines, aqueous solutions of NH3 were used to introduce a primary amine group into the heterocyclic core.

  报道了一种高效的2-氨基苯并噁唑合成方法，通过未官能化的苯并噁唑与伯胺直接氧化胺化实现。该反应在无需过渡金属存在的情况下，使用催化量的季铵碘盐和叔丁基过氧化氢作为廉价且易于处理的共氧化剂即可进行。除了伯胺，水溶液中的氨也被用来向杂环核心引入伯胺基团。
• Symmetric, monofunctionalised polymethine dyes labelling reagents
  申请人：Innosense S.r.l.

  公开号：EP1221465A1

  公开（公告）日：2002-07-10

  A symmetric cyanine of the formula: wherein: X is selected from the group consisting of O, S and C(CH3)2; W represents non-metal atoms required to form a benzo-condensed or a naphto-condensed ring; R1 is selected from the group consisting of (CH2)nCH3, (CH2)nSO3- and (CH2)nSO3H, wherein n is an integer selected from 0 to 6 when R1 is (CH2)nCH3, and n is an integer selected from 3 to 6 when R1 is (CH2)nSO3- or (CH2)nSO3H; R2 and R3 are independently selected from the group consisting of H, a sulphonic moiety and a sulphonate moiety; Q is selected from the group consisting of: wherein q is 0 or 1 and D is selected from the group consisting of:         -C≡C-G; and wherein A is O or S and G is, or contains a N, O or S nucleophile moiety or is, or contains a moiety capable of reacting with N, O or S nucleophiles.

  公式为：其中：X从O、S和C(CH3)2组成的组中选择；W代表形成苯并或萘并环所需的非金属原子；R1从(CH2)n 、( )nSO3-和( )nSO3H组成的组中选择，其中当R1为( )n 时，n是从0到6选择的整数，当R1为( )nSO3-或( )nSO3H时，n是从3到6选择的整数；R2和R3独立地从H、磺酸基团和磺酸盐基团组成的组中选择；Q从以下组成的组中选择：其中q为0或1，D从以下组成的组中选择：-C≡C-G；其中A为O或S，G是或含有N、O或S亲核基团，或是或含有能与N、O或S亲核基团发生反应的基团。
• POLYMERIZABLE COMPOUND AND OPTICAL ISOMER
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20180022716A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention provides a polymerizable compound having high storage stability without causing crystal precipitation when added to a polymerizable composition. The present invention also provides a polymerizable composition containing the compound. When the filmy polymer produced through polymerization of the polymerizable composition is irradiated with UV light, it hardly discolors or peels from substrate. Further, the present invention provides a polymer produced through polymerization of the polymerizable composition and an optically anisotropic body using the polymer.

  本发明提供了一种聚合物化合物，具有高储存稳定性，添加到聚合物化合物时不会导致结晶沉淀。本发明还提供了含有该化合物的聚合物化合物。当通过聚合物化合物的聚合产生薄膜状聚合物时，若用紫外光照射，它几乎不会变色或脱落。此外，本发明提供了通过聚合物化合物的聚合产生的聚合物，以及使用该聚合物的光学各向异性体。