2-chloro-4-N-methylaminobenzoic acid methyl ester | 204972-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-N-methylaminobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-chloro-4-(methylamino)benzoate；2-chloro-4-(methylamino)benzoic acid methyl ester
• CAS: 204972-82-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD09029146
• 分子量: 199.637
• InChiKey: GOXHKOANZONQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-chloro-4-N-methylaminobenzoic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.26 g的产率得到2-chloro-4-(N-methylsulfonyl)methylaminobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-L-联苯丙氨酸衍生物的合成和合成孔径雷达：TR-14035，双alpha（4）beta（7）/ alpha（4）beta（1）整合素拮抗剂的发现。

  摘要：

  alpha（4）beta（1）和alpha（4）beta（7）整合素是炎症和自身免疫性疾病中生理和病理反应的关键调节剂。抗整联蛋白抗体减弱许多炎症/免疫状况的有效性为靶向整联蛋白的药物开发提供了强有力的理由。在鉴定有效的和选择性的候选物，肽和拟肽方面取得了重要的进展，以进行进一步的开发。在这里，我们报告发现了一系列新型的N-苯甲酰基-L-联苯丙氨酸衍生物，它们是α4整联蛋白的有效抑制剂。最初的铅化合物的效力（1：IC（50）alpha（4）beta（7）/ alpha（4）beta（1）= 5/33 microM）通过顺序操作取代基来产生低nM口服来优化可生物利用的双重alpha（4）beta（1）/ alpha（4）beta（7）拮抗剂。SAR还导致鉴定出几种亚纳摩尔拮抗剂（134、142和143）。化合物81（TR-14035; IC（50）alpha（4）beta（7）/ alpha（4）beta（1）=

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00021-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氯苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-chloro-4-N-methylaminobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-L-联苯丙氨酸衍生物的合成和合成孔径雷达：TR-14035，双alpha（4）beta（7）/ alpha（4）beta（1）整合素拮抗剂的发现。

  摘要：

  alpha（4）beta（1）和alpha（4）beta（7）整合素是炎症和自身免疫性疾病中生理和病理反应的关键调节剂。抗整联蛋白抗体减弱许多炎症/免疫状况的有效性为靶向整联蛋白的药物开发提供了强有力的理由。在鉴定有效的和选择性的候选物，肽和拟肽方面取得了重要的进展，以进行进一步的开发。在这里，我们报告发现了一系列新型的N-苯甲酰基-L-联苯丙氨酸衍生物，它们是α4整联蛋白的有效抑制剂。最初的铅化合物的效力（1：IC（50）alpha（4）beta（7）/ alpha（4）beta（1）= 5/33 microM）通过顺序操作取代基来产生低nM口服来优化可生物利用的双重alpha（4）beta（1）/ alpha（4）beta（7）拮抗剂。SAR还导致鉴定出几种亚纳摩尔拮抗剂（134、142和143）。化合物81（TR-14035; IC（50）alpha（4）beta（7）/ alpha（4）beta（1）=

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00021-4

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021148420A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The invention provides novel heterocyclic compounds having thegeneral formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 to R4, m, n, and p are as described herein. Formula (I). Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有通式（I）的新型杂环化合物及其药学上可接受的盐，其中R1至R4、m、n和p如本文所述。通式（I）。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS BÊTA X DU FOIE, COMPOSITIONS ET UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018068296A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Piperidine compounds of the Formular: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R 1, R 2, R 3, L, R 4, L 1, Q and R 5 are as defined herein. The compounds and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, are useful as Liver X-β receptor (LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory diseases and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.

  吡啶类化合物的化学式：(I)及其药用可接受盐，其中X、Y、R1、R2、R3、L、R4、L1、Q和R5的定义如本文所述。这些化合物及包含其化合物的药用可接受组合物可用作肝X-β受体（LXRβ）激动剂，可能用于治疗或预防与之相关的病理。这些病理包括但不限于炎症性疾病和胆固醇和脂质代谢缺陷所特征的疾病，例如阿尔茨海默病。
• Pyrrolidinyl and pyrrolinyl ethylamine compounds as kappa agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06201007B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A compound of the following formula: and the salts thereof wherein A is hydrogen, halo, or hydroxy, broken line represents an optional double bond with proviso that if the broken line is a double bond, then A is absent; Ar1 is optionally substituted phenyl; Ar2 is aryl or heteroaryl selected from phenyl, napththyl, or pyridyl, the aryl or heteroaryl being optionally substituted; R1 is hydrogen, hydroxy, or C1-C4 alkyl; and R2 and R3 are independently selected from optionally substituted C1-C7 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, or R2 and R3, together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted pyrrolidine. These compounds are useful as kappa agonists.

  以下化合物的结构式及其盐，其中A为氢、卤素或羟基，虚线表示可选的双键，但条件是如果虚线是双键，则A不存在；Ar1是可选择取代的苯基；Ar2是苯基、萘基或吡啶基中选择的芳基或杂环芳基，该芳基或杂环芳基可选择取代；R1为氢、羟基或C1-C4烷基；R2和R3独立选择自可选择取代的C1-C7烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，或R2和R3与它们附着的氮原子一起形成可选择取代的吡咯烷。这些化合物可用作kappa激动剂。
• Inhibitors of alpha4 mediated cell adhesion
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US20030191118A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising as an active ingredient a compound of formula (I), wherein Ring A is an aromatic or a heterocyclic ring; Q is a bond, carbonyl, lower alkylene, lower alkenylene, —O— -(lower alkylene)-, etc.; n is 0, 1 or 2; Z is oxygen or sulfur; W is oxygen, sulfur, —CH═CH—, —NH— or —N═CH—; R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, hydroxyl, a substituted or unsubstituted lower alkyl gorup, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, etc.; R 4 is tetrazolyl, carboxyl group, amide or ester; R 5 is hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, lower alkanoyl, lower alkyl, etc.; R 6 is selected from (a) a substituted or unsubstituted phenyl group, (b) a substituted or unsubstituted pyridyl group, (c) a substituted or unsubstituted thienyl group, (d) a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, etc.; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种药物组合物，其包含化合物(I)作为活性成分，其中环A是芳香环或杂环；Q是键，羰基，低碳链，低烯链，-O-(低碳链)-等；n为0、1或2；Z为氧或硫；W为氧、硫、-CH═CH-、-NH-或-N═CH-；R1、R2和R3相同或不同，分别为氢、卤素、羟基、取代或未取代的低烷基、取代或未取代的低烷氧基、取代或未取代的氨基等；R4为四唑基、羧基、酰胺或酯基；R5为氢、硝基、氨基、羟基、低烷酰基、低烷基等；R6选自(a)取代或未取代的苯基、(b)取代或未取代的吡啶基、(c)取代或未取代的噻吩基、(d)取代或未取代的苯并呋喃基等；或其药学上可接受的盐。
• Therapeutic agent for treating respiratory diseases containing 4-hydroxypiperidine derivative as active ingredient
  申请人：Akada Yasushige

  公开号：US20060040985A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  An agent for preventing/treating respiratory diseases contains, as an active ingredient, a compound represented by following Formula (I): wherein A is a group represented by L-W [wherein L is a bond or CH 2 ; and W is O, SOn (wherein n is 0 to 2), or —NR 7 — (wherein R 7 is hydrogen or lower alkyl)]; each of G 1 and G 2 is (CH 2 )r (wherein r is 0 to 2), provided that when n is 1, G 1 and G 2 may be bridged by lower alkylene; Y is a lower alkylene or (substituted) benzylidene; Z is a bond or O, provided that when Z is a bond, Y may form a 5- or 6-membered ring with carbon on the benzene ring; R 1 is, for example, NO 2 , a lower alkoxycarbonyl, (substituted) carbamoyl, (protected) hydroxyl group, (protected) carboxyl, or (protected) N-hydroxycarbamoyl; each of R 2 and R 3 is hydrogen, halogen, (halogenated) lower alkyl, (halogenated) lower alkoxy or NO 2 ; each of R 4 and R 5 is, for example, hydrogen, halogen, (halogenated) lower alkyl, (halogenated) lower alkoxy, CN, or lower alkylsulfonyl; and R 6 is hydrogen or lower alkyl, a salt thereof or a solvate of them. It has excellent antitussive activity when used as an agent for preventing/treating respiratory diseases such as lung cancer, common cold syndrome, pulmonary tuberculosis, pneumonia, acute bronchitis or chronic bronchitis.

  一种用于预防/治疗呼吸系统疾病的药剂，其活性成分为以下式(I)所表示的化合物：其中A是由L-W表示的基团[其中L是键或CH2; W是O，SO n（其中n为0至2），或—NR7—（其中R7是氢或较低烷基）]；G1和G2分别为(CH2)r（其中r为0至2），但当n为1时，G1和G2可以由较低的烷基桥接；Y是较低的烷基或（取代的）苯甲亚基；Z是键或O，但当Z为键时，Y可以与苯环上的碳形成5-或6-成员环；R1为NO2、较低的烷氧羰基、（取代的）氨基甲酰基、（保护的）羟基、（保护的）羧基或（保护的）N-羟基氨基甲酰基；R2和R3分别为氢、卤素、（卤代的）较低烷基、（卤代的）较低烷氧基或NO2；R4和R5分别为氢、卤素、（卤代的）较低烷基、（卤代的）较低烷氧基、CN或较低烷基磺酰基；R6为氢或较低烷基，其盐或溶剂也可以使用。当用作预防/治疗肺癌、普通感冒综合症、肺结核、肺炎、急性支气管炎或慢性支气管炎等呼吸系统疾病的药剂时，具有优异的止咳活性。