Trans-1-benzyl-4-o-tolylpyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Trans-1-benzyl-4-o-tolylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-4-(2-methylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: SRTWLLSJNUBXOM-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基吡咯烷 、 Trans-1-benzyl-4-o-tolylpyrrolidine-3-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3S,4R)-1-benzyl-4-(2-methylphenyl)pyrrolidin-3-yl]-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,4-SUBSTITUTED PYRROLIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE DE TYPE PYRROLIDINES 3,4-SUBSTITUÉES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及式(I)的3,4-取代吡咯烷化合物，其为β-分泌酶酶抑制剂，可用于治疗涉及β-分泌酶酶的疾病，如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗涉及β-分泌酶酶的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2009078932A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-1-benzyl-4-(2-methylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Trans-1-benzyl-4-o-tolylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,4-SUBSTITUTED PYRROLIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE DE TYPE PYRROLIDINES 3,4-SUBSTITUÉES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及式(I)的3,4-取代吡咯烷化合物，其为β-分泌酶酶抑制剂，可用于治疗涉及β-分泌酶酶的疾病，如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗涉及β-分泌酶酶的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2009078932A1

文献信息

• 3,4-SUBSTITUTED PYRROLIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Stachel Shawn J.

  公开号：US20100280009A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is directed to 3,4-substituted pyrrolidine compounds of formula (I) which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及公式（I）的3,4-取代吡咯烷化合物，其为β-分泌酶酶的抑制剂，并且在治疗β-分泌酶酶参与的疾病，例如阿尔茨海默病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在治疗β-分泌酶酶参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• US8354545B2
  申请人：——

  公开号：US8354545B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• [EN] 3,4-SUBSTITUTED PYRROLIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE DE TYPE PYRROLIDINES 3,4-SUBSTITUÉES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009078932A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention is directed to 3,4-substituted pyrrolidine compounds of formula (I) which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式(I)的3,4-取代吡咯烷化合物，其为β-分泌酶酶抑制剂，可用于治疗涉及β-分泌酶酶的疾病，如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗涉及β-分泌酶酶的疾病中的用途。