2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-N-benzyl-L-arabinitol | 126264-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-N-benzyl-L-arabinitol
• 英文别名: 1,4-dideoxy-1,4-benzylimino-2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinitol；(2S,3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 126264-87-7
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₃
• 分子量: 493.646
• InChiKey: FNPWTNLOXFSXDH-ZDCRTTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-N-benzyl-L-arabinitol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  两种葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂组成的杂化结构的合成与评价

  摘要：

  葡萄糖基神经酰胺的代谢和涉及的酶已在药物化学中引起了极大的兴趣，因为源自葡萄糖基神经酰胺的糖脂水平的异常是导致一系列人类疾病（包括溶酶体贮积病，2型糖尿病和神经退行性疾病）的原因。因此，对参与糖基神经酰胺代谢的一种糖加工酶（糖基神经酰胺合酶（GCS），酸性糖基神经酰胺酶（GBA1）或中性糖基神经酰胺酶（GBA2））的选择性调节是一个有吸引力的研究目标。在这项研究中，我们采用了两种已建立的GCS抑制剂，一种基于脱氧野oji霉素，另一种基于神经酰胺类似物，并合并了特征性特征以获得杂化化合物。所得的39个化合物文库不包含新的GCS抑制剂。但是，有效的（200 nm）鉴定出对GBA2几乎没有活性的GBA1抑制剂，因此可以作为选择性GBA1调节剂作为进一步生物医学开发的先导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500407
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-N-benzyl-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  两种葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂组成的杂化结构的合成与评价

  摘要：

  葡萄糖基神经酰胺的代谢和涉及的酶已在药物化学中引起了极大的兴趣，因为源自葡萄糖基神经酰胺的糖脂水平的异常是导致一系列人类疾病（包括溶酶体贮积病，2型糖尿病和神经退行性疾病）的原因。因此，对参与糖基神经酰胺代谢的一种糖加工酶（糖基神经酰胺合酶（GCS），酸性糖基神经酰胺酶（GBA1）或中性糖基神经酰胺酶（GBA2））的选择性调节是一个有吸引力的研究目标。在这项研究中，我们采用了两种已建立的GCS抑制剂，一种基于脱氧野oji霉素，另一种基于神经酰胺类似物，并合并了特征性特征以获得杂化化合物。所得的39个化合物文库不包含新的GCS抑制剂。但是，有效的（200 nm）鉴定出对GBA2几乎没有活性的GBA1抑制剂，因此可以作为选择性GBA1调节剂作为进一步生物医学开发的先导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500407

文献信息

• Studies towards the synthesis of polyhydroxylated pyrrolidine alkaloids isolated from Broussonetia kazinoki (moraceae)
  作者：Marc E. Bouillon、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133104

  日期：2022.12

  (−)-(6S)-12′-hydroxydodecylmoranoline are reported. These syntheses start from d-xylose employing the Petasis borono-Mannich reaction to stereoselectively introduce the amino group, followed by a chemo- and regioselective O-mesylation to deliver the fully functionalized pyrrolidine moiety after intramolecular SN2-cyclisation. The synthesis of the latter targeted compound involved a ring expansion process of

  L-AB1、L-DMDP 和新型化合物 (−)-phenethyl-L-AB1、(−)-10′-deoxobroussonetine C、(−)-10′-deoxobroussonetine E、(−)-报道了 1'-epi-10'-deoxobroussonetine E 和 (−)-(6S)-12'-hydroxydodecylmoranoline。这些合成从d -木糖开始，采用 Petasis 硼-曼尼希反应立体选择性地引入氨基，然后进行化学和区域选择性 O-甲磺酰化，在分子内 S N之后传递完全功能化的吡咯烷部分2-环化。后一种目标化合物的合成涉及脯氨醇部分在 Mitsunobu 反应条件下扩环成哌啶衍生物的过程。由于在合成的最后阶段形成了意想不到的四氢呋喃衍生物，因此尝试合成所需的 ent-broussonetine C 未成功。还介绍了四种新目标化合物对一组十种糖苷的糖苷酶抑制活性。
• A Cyclic Sulfate Approach to the Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino Derivatives of L-Xylitol, L-Arabinitol and D-Xylitol
  作者：Pieter A.M. van der Klein、Wim Filemon、Helgo J.G. Broxterman、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/00397919208020496

  日期：1992.6

  Polyhydroxylated pyrrolidines are readily accessible by ring opening of a 1,4-cyclic sulfate function in pentitol derivatives by nitrogen nucleophiles and further processing of the in situ generated charged sulfate group.